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Pascal METIVIER : Rhône-Poulenc Industrialisation
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Lire l’articleINTRODUCTION
Mise à jour du texte de Pierre BOUVET (PCUK) paru en 1982 dans ce traité.
La nitration aromatique est la méthode industrielle la plus simple pour introduire un groupement azoté sur un hydrocarbure aromatique. Cette tech-nique permet d’obtenir des composés nitroaromatiques, qui peuvent être intéressants tels que, mais sont essentiellement des composés intermédiaires.
De toutes ces utilisations consécutives possibles, la plus importante est sans conteste la réduction du groupement nitroaromatique en aniline, source d’une chimie extrêmement variée. On retrouve des produits issus de cette chimie dans tous les domaines : les produits agrochimiques (que ce soit des insecticides ou des herbicides), la pharmacie, les polymères polyuréthanes, les colorants, les stabilisants, les produits anti-UV, etc.
L’objectif de cet article est de décrire les principaux aspects de la chimie de la nitration. Ces dix dernières années ont été marquées par l’apparition d’un nouveau procédé adiabatique pour la nitration du benzène, ainsi que le développement de nouvelles techniques pour la chimie fine.
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- Version archivée 1 de déc. 1982 par Pierre BOUVET
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3. Mise en œuvre industrielle
3.1 Principaux agents de nitration industrielle
3.1.1 Nature des agents de nitration
Les agents industriels de nitration sont à base d’acide nitrique. L’espèce active étant le plus souvent l’ion nitronium issu d’une déshydratation de l’acide nitrique, on utilise souvent un coacide pour maintenir l’acidité et les propriétés déshydratantes du milieu. Le mélange le plus classique est le mélange acide nitrique-acide sulfurique, mais il est aussi possible d’utiliser de l’acide nitrique seul en excès, ou alors en mélange avec l’acide ou l’anhydride acétique, ou l’acide phosphorique.
HAUT DE PAGE3.1.2 Cas du mélange sulfonitrique
La teneur en acide nitrique d’un mélange sulfonitrique, ainsi que l’acidité totale de l’acide résiduaire formé constituent les caractéristiques essentielles d’un mélange de nitration . De nombreuses études ont été réalisées sur ces mélanges. Sur la figure 5 est représentée la concentration en ion nitronium des mélanges sulfo-nitriques en fonction de leur composition .
HAUT DE PAGE3.2 Sécurité des procédés de nitration
La mise en œuvre d’une réaction de nitration à l’échelle...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - SZMANT (H.H.) - Organic Buildings Blocks of the Chemical Industry - . John Wiley & Sons, New York 1989, p. 543-574.
-
(2) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 1-5.
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(3) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 1-3.
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(4) - OLAH (A.G.), MALHOTRA (R.) et NARANG (S.C.) - Nitration, Methods and Mechanisms - . VCH, New York, 1989, p. 117-217.
-
(5) - SCHOFIELD (K.) - Aromatic Nitration - . Cambridge University Press, New York, 1980, p. 104-127.
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(6) - HOLLEMAN - * - Chem. Rev. (USA) 1 1925 p. 187. Cf I.b. 1 p. 63.
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