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1 - LES ORIGINES : RECONNAISSANCE MOLÉCULAIRE ET LIAISONS FAIBLES INTERMOLÉCULAIRES

2 - LE BOOM DE LA RECONNAISSANCE MOLÉCULAIRE : LA CHIMIE HÔTE-INVITÉ

3 - LES COMPLEXES HÔTE-INVITÉ ET LEURS DÉVELOPPEMENTS

4 - CONCLUSION

5 - GLOSSAIRE

6 - SIGLES, NOTATIONS ET SYMBOLES

Article de référence | Réf : NM220 v1

Glossaire
Introduction à la chimie supramoléculaire - Concepts – Chimie hôte-invité

Auteur(s) : Christophe BUCHER, Jean-Pierre DUTASTA

Relu et validé le 02 avr. 2021

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RÉSUMÉ

Depuis la fin des années soixante, la chimie supramoléculaire est devenue une branche multidisciplinaire de la chimie couvrant de vastes domaines d'investigation avec des connexions fortes avec la biologie ou la science des matériaux. Cet article présente les interactions intermoléculaires non covalentes et leur mise en œuvre dans le phénomène de reconnaissance moléculaire. Loin d'être exhaustif, il cherche d'abord à illustrer au travers d'exemples représentatifs les principes et méthodes conduisant à des complexes de type «hôte-invité», mettant en exergue le développement des récepteurs moléculaires synthétiques et leurs applications.

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ABSTRACT

Introduction to supramolecular chemistry

Since the late 1960s, supramolecular chemistry has become a multidisciplinary branch of chemical sciences, covering broad domains of investigation with strong links to biology or materials science. This article gives a detailed overview of the wide range of non-covalent intermolecular interactions and their implementation in molecular recognition. Its purpose is to present, through selected examples, the principles and methods leading to the formation of "host-guest" complexes, highlighting the development of synthetic molecular receptors and their applications.

Auteur(s)

  • Christophe BUCHER : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France

  • Jean-Pierre DUTASTA : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de chimie, École normale supérieure de Lyon, CNRS, UCBL, 46 Allée d'Italie, 69364 Lyon, France

INTRODUCTION

L'organisation des molécules dans les milieux biologiques, dans les matériaux et dans tout autre assemblage moléculaire faisant appel aux liaisons dites « faibles » ou non covalentes, est du ressort de la chimie supramoléculaire. C'est un très vaste domaine d'investigation qui a connu un essor considérable depuis l'attribution du prix Nobel 1987 aux trois chimistes pionniers, D. J. Cram, J.-M. Lehn et C. Pedersen, dont les travaux ont notamment mis en exergue ce qu'on appelle aujourd’hui la chimie « hôte-invité ». On ne peut omettre de souligner que l'évolution thématique de ce domaine a conduit à l'élaboration de systèmes encore plus complexes aux fonctionnalités variées (mécaniques, électro-optiques, etc.), parmi lesquels on trouve les machines moléculaires mises à l'honneur en 2016 par le prix Nobel de chimie décerné conjointement à J.-P. Sauvage, J. F. Stoddart et B. L. Feringa.

Ce sont probablement les phénomènes de reconnaissance moléculaire, souvent identifiée à la chimie « hôte-invité », qui ont contribué à l'essor de la chimie supramoléculaire. En 1967, Pedersen montrait pour la première fois que des sels de métaux alcalins pouvaient être solubilisés dans des solvants organiques apolaires en présence d'une molécule hôte (un éther-couronne). Ces associations entre deux entités distinctes pour former un « complexe hôte-invité » ne se limiteront pas à la reconnaissance de cations métalliques. La reconnaissance de molécules neutres ou chargées, de cations métalliques, d'anions ou même d'un fragment de macromolécule biologique, comme les peptides ou les oligosaccharides, est fondée sur des concepts de complémentarité et de préorganisation où affinités stérique et électronique assurent la stabilité et la sélectivité des associations intermoléculaires. Des applications majeures concernent le transport, le stockage ou la transformation d'entités moléculaires d'intérêt. Ces systèmes souvent complexes ont ouvert la voie à la compréhension des interactions hôtes-substrats à la base même de processus-clés dans les systèmes vivants comme le transfert de l'information neuronale et les interactions drogues-récepteurs. Ils ont également permis d'élaborer de nouveaux processus catalytiques, et de concevoir des assemblages de tailles nanométriques (liposomes, micelles, cristaux liquides) ou macroscopiques (polymères supramoléculaires, cristaux de cristaux, etc.) pour ne citer que quelques exemples.

Le contenu de ce premier article se réfère principalement à des concepts de chimie organique qui ont été de facto liés à l'émergence de la chimie supramoléculaire telle qu'elle fut définie par J.-M. Lehn. Nous présenterons en premier lieu les interactions intermoléculaires non covalentes qui sont le fondement de ces systèmes autoassociés réversibles. Dans les deux sections suivantes, le choix a été fait de présenter les récepteurs moléculaires synthétiques, mettant en exergue la variété et la complexité des récepteurs covalents et auto-assemblés. Enfin, une dernière partie concernera le phénomène de reconnaissance moléculaire et quelques-unes des applications qui en découlent, avec une attention particulière pour la catalyse supramoléculaire.

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KEYWORDS

supramolecular chemistry   |   host-guest chemistry   |   non covalent interactions   |   molecular recognition

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-nm220


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5. Glossaire

ADN (acide desoxyribonucléique) ; deoxyribonucleic acid

Macromolécule support de l'information génétique, formée par l'enchaînement de nucléotides, eux mêmes constitués d'une base nucléique (adénine, guanine, thymine, cytosine), d'un groupe phosphate et d'un sucre (désoxyribose).

Chimie hôte-invité ; host-guest chemistry

On dénomme ainsi la chimie des systèmes complexes formés par l'association non covalente d'un récepteur moléculaire (hôte) avec une autre entité ionique ou moléculaire (invité). La chimie hôte-invité est une branche essentielle de la reconnaissance moléculaire.

Effet template (ou effet de matrice) ; template effect

Il consiste en l'organisation spatiale des réactifs d'une réaction autour d'un composé, ion ou molécule, appelé template, pour favoriser la formation de macrocycles ou de capsules moléculaires et éviter la formation de produits secondaires, par exemple polymériques.

HPLC ; high performance liquid chromatography

Technique de chimie analytique utilisée pour la séparation et la purification des composants d'un mélange. C'est une technique chromatographique sous haute ou moyenne pression conduite à l'échelle analytique ou (semi)-préparative.

ITC ; isothermal titration calorimetry

La titration calorimétrique isotherme est une technique analytique utilisée pour la mesure quantitative des paramètres thermodynamiques des interactions intermoléculaires. L'ITC mesure directement la quantité de chaleur libérée ou absorbée durant le processus de reconnaissance moléculaire.

Liaison covalente réversible ; reversible covalent bond

Liaisons covalentes formées via des réactions réversibles et conduisant à des édifices moléculaires ou supramoléculaires. Ce sont par exemple les liaisons disulfures ou imines. Elles ont conduit à la définition d'une chimie dynamique moléculaire et supramoléculaire.

Matériau intelligent ; smart material

On désigne ainsi des matériaux dont les propriétés peuvent être modifiées et contrôlées via des stimuli externes (température, chimique, pH, optique, électrique, magnétique…). On peut citer par exemple les polymères autoréparables, les matériaux à mémoire de forme, les matériaux...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - LEHN (J.-M.) -   Pure and Applied Chemistry.  -  50, 871-892 (1978).

  • (2) -   *  -  Voir par exemple : Comprehensive Supramolecular Chemistry, vol. 1-11, Pergamon, 1996 ; Comprehensive Supramolecular Chemistry II, vol. 1-9, Elsevier (2017).

  • (3) - LEHN (J.-M.) -   *  -  . – Angew. Chem. Int. Ed., 52, 2836-2850 (2013).

  • (4) - BRUNSVELD (L.), FOLMER (B.J.B.), MEIJER (E.W.), SIJBESMA (R.P.) -   *  -  . – Chem. Rev., 101, 4071-4097 (2001).

  • (5) - WUEST (J.D.) -   *  -  . – Chem. Commun, 5830-5837 (2005).

  • (6) - HOSSEINI (M.W.) -   *  -  . – Acc. Chem. Res., 38, 313-323 (2005).

  • ...

1 Sites Internet

Prix Nobel de Chimie 1987 : Donald J. Cram, Jean-Marie Lehn and Charles J. Pedersen

https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/1987/

Prix Nobel de Chimie 2016 : Jean-Pierre Sauvage, Sir J. Fraser Stoddart and Bernard L. Feringa

https://www.nobelprize.org/nobel_prizes/chemistry/laureates/2016/

HAUT DE PAGE

2 Événements

Symposium : International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry (ISMSC), a lieu tous les ans

http://www.ismsc2018.org/

International Conference on Calixarenes, a lieu tous les deux ans

http://calix2017.csp.escience.cn/dct/page/1

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