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1 - RÉSINES ÉPOXY

2 - MONOMÈRES ÉPOXY BIOSOURCÉS ISSUS DE LA RECHERCHE ET COMMERCIAUX

3 - CONCLUSION

4 - SIGLES, NOTATIONS ET SYMBOLES

Article de référence | Réf : AM3468 v1

Conclusion
Résines époxy biosourcées

Auteur(s) : Sylvain CAILLOL

Date de publication : 10 nov. 2021

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RÉSUMÉ

L’élaboration de résines époxy biosourcés et le remplacement du diglycidyl éther de bisphénol A, monomère époxy le plus utilisé, sont des enjeux de l’industrie pour se conformer aux exigences règlementaires et aux attentes sociétales. Néanmoins, cette substitution s’accompagne de modification de la réactivité de la formulation et des propriétés finales des matériaux. Cet article propose de détailler les enjeux de cette substitution, ainsi qu’une revue détaillée des travaux de recherche effectués par des laboratoires académiques, ainsi que des produits commerciaux en développement pour proposer des voies d’accès à des matériaux époxy moins nocifs et plus respectueux de l’environnement.

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ABSTRACT

Biobased Epoxy Resins

The development of biobased epoxy resins and the replacement of the diglycidyl ether of Bisphenol A, the most widely used epoxy monomer, are challenges for the industry to comply with regulatory requirements and societal expectations. However, this substitution is accompanied by changes in the reactivity of the formulation and the final properties of the materials. This article proposes to detail the stakes of this substitution, as well as a detailed review of the research work carried out by academic laboratories, as well as of the commercial products in development to propose ways of access to less harmful and more respectful epoxy materials. of the environment.

Auteur(s)

  • Sylvain CAILLOL : Directeur de recherche CNRS - Institut Charles Gerhardt, Montpellier, France

INTRODUCTION

L’élaboration de résines époxy à partir de ressources renouvelables ainsi que la substitution de certains de leurs composants jugés dangereux sont des sujets d'actualité dans les publications scientifiques et dans l’industrie. En effet, la plupart des résines époxy sont élaborées à partir du diglycidyl éther du bisphénol A (DGEBA) qui provient de l’époxydation du bisphénol A (BPA), perturbateur endocrinien dont l’utilisation devient progressivement interdite dans la plupart des applications, en application des exigences règlementaires. De nombreux monomères époxy sans BPA sont disponibles, cependant tous ces monomères ne peuvent pas vraiment être définis comme des substituts du DGEBA. En effet, il faut noter que le DGEBA est basé sur un composé bisphénolique. Les propriétés physiques et chimiques résultantes sont celles d'un monomère diépoxy rigide, contenant des cycles aromatiques, et contenant au moins deux groupements époxy réactifs. Par ailleurs, dans la plupart des cas, l’industrie recherche des substituts biosourcés afin de réduire encore l’impact environnemental.

En se focalisant sur les substituts biosourcés aromatiques, ou du moins les structures rigides, cet article propose de détailler les enjeux de cette substitution, et de dresser une revue détaillée des travaux de recherche effectués par des laboratoires académiques, ainsi que des produits commerciaux en développement pour proposer des voies d’accès à des matériaux époxy moins nocifs et plus respectueux de l’environnement.

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KEYWORDS

bisphenol A   |   BADGE   |   epoxy resins   |   epoxidation   |   biobased materials

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-am3468


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3. Conclusion

L’élaboration de résines époxy biosourcées permettant la substitution de l'éther diglycidylique du bisphénol A reste très difficile, car de nombreux bisphénols synthétiques dont les structures sont très proches du BPA semblent avoir une activité comparable en ce qui concerne les récepteurs hormonaux humains. Les composés déjà largement utilisés dans la littérature, comme le résorcinol, sont confrontés aux mêmes problèmes. Les chercheurs universitaires se sont beaucoup concentrés sur les composés pouvant être extraits des bioressources, car leurs structures chimiques sont plus complexes et présentent pour certains d'entre eux des profils de faible toxicité. Ces composés sont largement étudiés, car leurs structures chimiques apportent de nouvelles propriétés. Cependant, ces structures apportent également des propriétés thermomécaniques différentes aux matériaux époxy, il peut donc être difficile de trouver une alternative unique au DGEBA. Ainsi, les phénols naturels sont particulièrement intéressants car ils peuvent présenter une alternative prometteuse au DGEBA. Un grand nombre des composés époxy décrits en sont encore aux tout premiers développements de la recherche, mais certains sont déjà commercialisés. Les chercheurs se concentrent désormais également sur l'évaluation de l'activité endocrinienne des nouveaux composés, afin d'apporter les informations les plus utiles à la communauté, et en particulier aux chercheurs industriels, lorsqu'ils doivent sélectionner le bon substitut pour leur application. Certains de ces substituts ne sont désormais clairement pas recommandés comme substituts du DGEBA, mais d'autres ont des profils de faible toxicité prometteurs. Cependant, l'évaluation de l'activité endocrinienne n'est pas toujours réalisée par les chercheurs, même lorsqu'ils prétendent trouver des substituts DGEBA.

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - AUVERGNE (R.), CAILLOL (S.), DAVID (G.), BOUTEVIN (B.), PASCAULT (J.-P.) -   Biobased Thermosetting Epoxy : Present and Future.  -  Chemical Reviews, 114 (2), p. 1082-1115 (2014).

  • (2) - SHEN (L.), HAUFE (J.), PATEL (M.K.) -   Product overview and market projection of emerging bio-based plastics PRO-BIP 2009.  -  Report for European polysaccharide network of excellence (EPNOE) and European bioplastics, p. 243 (2009).

  • (3) - ACMITE MARKET INTELLIGENCE -   *  -  . – Global Epoxy Resin Market (2017).

  • (4) - O'CONNOR (J.C.), CHAPIN (R.E.) -   Critical evaluation of observed adverse effects of endocrine active substances on reproduction and development, the immune system, and the nervous system.  -  Pure and Applied Chemistry, 75 (11-12), p. 2099-2123 (2003).

  • (5) - vom SAAL (F.S.), MYERS (J.P.) -   Bisphenol A and Risk of Metabolic Disorders.  -  JAMA, 300 (11), p. 1353-1355 (2008).

  • ...

1 Brevets

NOUAILHAS (H.), BURGUIÈRE (C.), CAILLOL (S.), BOUTEVIN (B.), FULCRAND (H.) et RAPIOR (S.). – Novel method for producing thermosetting epoxy resins. WO2010136725 (2010).

ROBINS (J.). – Epoxy resin curing agent, process and composition. US4503211A, 1985/03/05 (1985).

MORII (A.), NAKAMURA (H.) et SAITO (Y.). – Epoxy resin composition. EP0161576A2, 1985/11/21 (1985).

FENN (D.R.), McCOLLUM (G.J.) et WEBSTER (G.R.). – Modified Epoxy Resins Comprising the Reaction Product of a Biomass Derived Compound and an Epoxy Resin, and Aqueous Dispersions and Coatings Comprising Such Resins. WO2009014842A1, 2009/01/29 (2009).

MORRISON (J.G.). – Polyglycidyl ethers of ether anhydro hexitols, method of production, and aqueous solutions thereof. US3041300A, 1962/06/26 (1962).

LE (M.J.W.) et ZECH (J.D.). – Bisglycidyl ethers of isohexides. US3272845A, 1966/09/13 (1966).

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EAST (A.), JAFFE (M.), ZHANG (Y.) et CATALANI (L.). – Ethers of bisanhydrohexitols. US20080021209A1, 2008/01/24 (2008).

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2 Réglementation

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