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Article de référence | Réf : RE189 v1

Polymérisation radicalaire par ouverture de cycle : un outil pour la dégradation des plastiques

Auteur(s) : Yohann GUILLANEUF, Catherine LEFAY

Date de publication : 10 nov. 2023

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RÉSUMÉ

Cet article dresse un bilan du potentiel de la polymérisation radicalaire par ouverture de cycle pour développer des matériaux de demain, à savoir éco-respectueux et dégradables afin de proposer une solution à la pollution par les plastiques. Le principe de la méthode de synthèse, les principaux monomères cycliques utilisés ainsi que les copolymères dérivés sont brièvement présentés. La seconde partie de cet article se focalise sur les propriétés des matériaux dégradables obtenus et leurs principales applications. Une attention particulière est portée en fin de texte à la question du devenir de ces matériaux en fin de vie.

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Auteur(s)

  • Yohann GUILLANEUF : Directeur de recherche CNRS - Aix-Marseille Univ., CNRS, Institut de Chimie Radicalaire (UMR 7273), Marseille, France

  • Catherine LEFAY : Maître de conférences - Aix-Marseille Univ., CNRS, Institut de Chimie Radicalaire (UMR 7273), Marseille, France

INTRODUCTION

Faible poids, faible prix et excellente stabilité dans le temps sont les principaux avantages des polymères (encore appelés « plastiques ») qui expliquent leur utilisation massive dans de très nombreux domaines d’application comme celui de l’emballage, de la construction ou encore de l’automobile. En 2019, la production mondiale de plastiques a été estimée à 370 millions de tonnes. Parmi les différentes familles de matériaux organiques, celle des polymères vinyliques occupe une place importante. Ces polymères sont obtenus par des procédés de polymérisation en chaîne conduisant à des squelettes carbonés du type C-C donc non (bio)dégradables. Cependant, leur grande stabilité post-utilisation et la mauvaise gestion de leurs déchets posent aujourd'hui des problèmes environnementaux importants. Les microplastiques, issus de la fragmentation partielle de certains polymères, sont notamment une source importante de pollution des océans. Étant donné qu'il est très difficile et très coûteux de concevoir de tout nouveaux matériaux qui pourraient avoir à la fois les propriétés souhaitées (mécaniques, thermiques, résistance aux solvants, etc.) et être recyclables et/ou biodégradables en fin de vie, il apparaît intéressant de transformer des matériaux déjà connus en équivalents biodégradables/recyclables. Cette approche repose sur l'introduction de liaisons clivables dans le squelette du polymère afin que la dégradation (par hydrolyse par exemple) produise des oligomères qui pourront ensuite être recyclés et/ou bioassimilés par des micro-organismes.

Une méthode efficace pour incorporer des liaisons faibles de façon aléatoire dans le squelette C-C d’un polymère vinylique est la copolymérisation de monomères vinyliques avec des monomères cycliques par polymérisation radicalaire par ouverture de cycle (rROP). Cette méthode combine les avantages de la polymérisation par ouverture de cycle et de la polymérisation radicalaire, c'est-à-dire la production de polymères ayant des hétéroatomes et/ou des groupes fonctionnels dans la chaîne principale, avec la robustesse, la facilité d'utilisation et les conditions de polymérisation douces d'un procédé radicalaire. La polymérisation se produit par l'addition de radicaux sur des monomères cycliques portant une fonction exo-méthylène ou des groupes équivalents, suivie d'une fragmentation du radical cyclique intermédiaire pour donner un nouveau radical et l'incorporation d'hétéroatomes dans le squelette C-C. L’introduction de ces fonctions clivables va permettre la dégradation post-utilisation des matières plastiques.

Cet article présente le principe de la rROP, les grandes familles de monomères cycliques copolymérisables avec des monomères vinyliques ainsi que les principales applications des matériaux (bio)dégradables obtenus (polymères pour le packaging, latex et surfaces dégradables, impression 3D, biomatériaux et polymères hydrosolubles).

Points clés

Domaine : Technique de polymérisation ; matériaux (bio)dégradables et recyclables

Degré de diffusion de la technologie : Croissance

Technologies impliquées : Synthèse de polymère

Domaines d’application : Packaging, objets 3D, peinture, coating, etc.

Principaux acteurs français :

  • Centres de compétence : Institut de Chimie Radicalaire (Marseille), Institut Galien Paris-Saclay (Paris), Laboratoire des Interactions moléculaires et Réactivité chimique et Photochimique (Toulouse)

  • Industriels : SNF Floerger

Autres acteurs dans le monde :

  • Centres de compétence : A*STAR’s Institute of Chemical and Engineering Sciences (Singapour, Dr. P. Thonyiot) ; Boston College (Dr. J. Niu) ; Georgia Tech (Dr. W. Gutekunst) ; Universitat Bayreuth (Dr. S. Agarwal) ; University of Surrey (Dr. P. Roth)

  • Industriels : Wacker Chemie ; BASF AG, Dow Chemicals

Contact : [email protected] ; [email protected]

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-re189

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) -   Plastics – the Facts 2020.  -  PlasticsEurope (2020).

  • (2) - GEYER (R.), JAMBECK (J.R.), LAW (K.L.) -   Production, use, and fate of all plastics ever made.  -  In : Sci. Adv., p. e1700782 (2017).

  • (3) - MACHADO (A.A.D.), KLOAS (W.), ZARFL (C.), HEMPEL (S.), RILLIG (M.C.) -   Microplastics as an emerging threat to terrestrial ecosystems.  -  In : Global Change Biology, p. 1405-1416, 10.1111/gcb.14020 (2018).

  • (4) - ZUIN (V.G.), KUMMERER (K.) -   Chemistry and materials science for a sustainable circular polymeric economy.  -  In : Nat Rev Mater, p. 76-78, 10.1038/s41578-022-00415-2 (2022).

  • (5) - LAW (K.L.), NARAYAN (R.) -   Reducing environmental plastic pollution by designing polymer materials for managed end-of-life.  -  In : Nature Reviews Materials, p. 104-116, 10.1038/s41578-021-00382-0 (2021).

  • ...

NORMES

  • Biodégradabilité facile. - OCDE 301 - 2013

  • Évaluation de la biodégradabilité aérobie ultime des matériaux plastiques dans des conditions contrôlées de compostage – Méthode par analyse du dioxyde de carbone libéré – Partie 1 : méthode générale. ISO. - ISO 14855-1 - 2012

  • Standard Practice for Evaluating Biofouling Resistance and Physical Performance of Marine Coating Systems. ASTM. - ASTM D6990-05 - 2011

1 Brevets

A light-activated resin composition and its use in 3d-printing EP 21306838

Photoresist formulations 3d microprinting techniques. WO2022249002A1

Biodegradable copolymers. WO2023078534A1

Copolymer, production method thereof, and molding. JP2023025873A

Modified adsorption material for treating wastewater. CN112619619A

Aqueous dispersion of copolymer particles of vinyl acetate and a cyclic ketene acetal monomer. US11111328B2

Thionolactones, processes of synthesis, uses as comonomers and for polymer functionalization and degradation. WO2023006580A1

Process for the free radical polymerization of thionolactones or thionocarbonates. WO2021205123A1.

Radical cascade-enabled synthesis of precision polymers with complex main-chain structures. US20220056200A1

HAUT DE PAGE

2 Annuaire

HAUT DE PAGE

2.1 Constructeurs – Founisseurs – Distributeurs (liste non exhaustive)

SNF Floerger :

https://www.snf.com/

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2.2 Laboratoires – Bureaux d'études – Écoles – Centres de recherche (liste non exhaustive)

Institut de Chimie radicalaire (Marseille) :

...

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