Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
A cause du réchauffement climatique et en particulier de l’excès de dioxyde de carbone produit par les activités humaines, il devient urgent de trouver des solutions de remplacement des ressources fossiles pour la synthèse organique. Cet article traite de l’utilisation d’hydrocarbures biosourcés, les terpènes, comme source de carbone renouvelable. Il y est question du développement d’une réaction d’activation C–H et plus particulièrement d’un couplage croisé déshydrogénant entre un terpène et un alcène pauvre en électrons par catalyse au palladium. Une étude mécanistique et une application de cette transformation en catalyse micellaire est ensuite dévoilée.
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Lire l’articleAuteur(s)
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Marco DI MATTEO : Docteur de Sorbonne Université - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM, UMR 8232), CNRS - Sorbonne Université, Paris, France - Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ) - Barcelona Institute of Science and Technology (BIST), Tarragone, Espagne
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Giovanni POLI : Professeur des universités - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM, UMR 8232), CNRS - Sorbonne Université, Paris, France - Research Institute for Medicines (iMed ULisboa), Faculty of Pharmacy - Universidade de Lisboa, Lisbonne, Portugal
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Alexandre PRADAL : Chargé de recherche CNRS - Institut Parisien de Chimie Moléculaire (IPCM, UMR 8232), CNRS - Sorbonne Université, Paris, France
INTRODUCTION
Pour répondre à certaines problématiques liées au changement climatique dans le cadre de la synthèse de composés d’intérêt, de nouvelles transformations et l’accès à de nouveaux synthons à partir de la biomasse (source de carbone renouvelable) doivent être développés. Dans la majeure partie des cas, les composés organiques issus de la biomasse sont des molécules fonctionnalisées (oxydées) contrairement aux ressources fossiles qui sont seulement composées d’atomes de carbone et d’hydrogène. Pourtant, il existe une classe de composés biosourcés faisant partie de la famille des hydrocarbures. Ces molécules, les terpènes, sont retrouvées dans le règne végétal (plantes, fruits…) et sont principalement connues pour leurs propriétés olfactives. Néanmoins, elles ne sont que peu utilisées comme ressources renouvelables en synthèse. En particulier, l’un de ces terpènes a attiré notre attention à cause de son abondance et de son faible coût : le limonène dextrogyre ou (+)-limonène. Ce monoterpène, qu’on retrouve principalement dans l’écorce des agrumes, a été utilisé comme brique moléculaire de départ pour le développement d’une réaction de couplage croisé déshydrogénant. Cette transformation, effectuée en présence d’un complexe de palladium, consiste en une activation de la liaison C–H de l’alcène exocyclique du limonène pour former un diène conjugué. Cette étude est complétée par une étude du mécanisme de la réaction ainsi que par une postfonctionnalisation dans laquelle l’un des produits formés est engagé dans une autre réaction de couplage en milieu micellaire et en utilisant de l’eau comme solvant.
Points clés
Domaine : Valorisation de la biomasse, catalyse
Degré de diffusion de la technologie : Émergence
Technologies impliquées : Synthèse organique, catalyse organométallique, activation C–H
Domaines d’application : Chimie organique
Principaux acteurs français :
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Centres de compétence : IPCM
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Industriels : Novartis Pharma (Suisse)
Contact : [email protected]
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DOI (Digital Object Identifier)
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Présentation
Vers des procédés de synthèse plus respectueux de l’environnement5. Glossaire
Biomasse ; biomass
En écologie, la biomasse désigne l’ensemble de la matière organique des organismes vivants dans un lieu donné à un moment donné. On peut distinguer la biomasse végétale, animale, microbienne ou bien fongique en fonction de sa provenance dans le vivant.
Terpène ; terpene
Les terpènes constituent une famille de produits naturels à structure hydrocarbure (ne comportant que des atomes de carbone et d’hydrogène) dérivant de l'unité C5 isoprène. Présents surtout dans le règne végétal, ceux à poids moléculaire plus bas possèdent souvent des propriétés olfactives. Les terpènes sont souvent utilisés pour la confection de parfums et de produits cosmétiques.
Terpénoïde ; terpenoid
Les terpénoïdes sont des produits naturels dérivés de terpènes dans lesquels ont été incorporés un ou plusieurs atomes d’oxygène, que ce soit sous la forme d’un alcool, d’un éther, d’un aldéhyde ou d’une cétone. Tout comme les terpènes, les terpénoïdes à bas poids moléculaire possèdent souvent des propriétés olfactives.
Pool chiral ; chiral pool
Le pool chiral désigne l'ensemble des molécules énantiomériquement pures directement disponibles dans la nature, tels que les acides aminés, les hydrates de carbone et les terpènes.
Activation C–H ; C–H activation
Transformation chimique dans laquelle une liaison C–H est transformée en liaison C–X (où X correspond à O, N ou C) en présence d’un catalyseur métallique à travers la formation d’une liaison C–métal et pour laquelle un état de transition présente une interaction entre l’atome métallique et les atomes de carbone et d’hydrogène de la liaison.
Couplage croisé déshydrogénant (CDC) ; cross-dehydrogenative coupling
Transformation chimique dans laquelle deux liaisons C–H sont couplées dans un processus d’activation C–H métallocatalysé pour former une nouvelle liaison C–C avec la libération formelle d’une molécule de dihydrogène.
Charge catalytique ; catalytic loading
Quantité de catalyseur introduite par rapport au réactif limitant (substrat de la réaction). Rapport molaire entre la quantité de catalyseur...
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Glossaire
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ANASTAS (P.T.), WARNER (J.C.) - Green Chemistry : Theory and Practice. - Oxford University Press, New York, p. 29-56 (1998).
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(2) - ANASTAS (P.T.), ZIMMERMAN (J.B.) - Design through the twelve principles of green engineering. - Environ. Sci. Technol., 37, p. 94A-101A (2003).
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(3) - GROß (J.), GRUNDKE (C.), ROCKER (J.), ARDUENGO III (A.J.), OPATZ (T.) - Xylochemicals and where to find them. - Chem. Commun., 57, p. 9979-9994 (2021).
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(4) - BREITMAIER (E.) - Terpenes : Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. - Wiley (2006).
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(5) - BRILL (Z.G.), CONDAKES (M.L.), TING (C.P.), MAIMONE (T.J.) - Navigating the chiral pool in the total synthesis of complex terpene natural products. - Chem. Rev., 117, p. 11753-11795 (2017).
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(6) - ARIBI-ZOUIOUECHE (L.) - Le limonène...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
1.1 Organismes – Fédérations – Associations (liste non exhaustive)
Collaborative Innovative Training Network (ITN) on C–H activation – Consortium “C–H Activation for Industrial Renewal (CHAIR)” :
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