Article de référence | Réf : AM3585 v1

Isosorbide : structure, propriétés, voies de synthèse et applications

Auteur(s) : Mathieu SAUTHIER, Isabelle SUISSE

Date de publication : 10 mai 2022

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RÉSUMÉ

La valorisation de ressources naturelles est un enjeu crucial pour de futurs développements économiques. La biomasse végétale permet d’accéder à de nombreux composés capables de substituer les produits pétrosourcés. Cet article présente la molécule d’isosorbide qui fait partie de ces nouvelles molécules biosourcées d’intérêt et ses applications. L’isosorbide est un diol obtenu en trois étapes à partir de l’amidon, voire de la cellulose, et qui est utilisé, après fonctionnalisation, dans les industries pharmaceutique, cosmétique et de chimie de spécialités ou comme réactif dans des réactions de condensation avec des monomères permettant ainsi d’accéder à de nouveaux polymères ayant des propriétés améliorées.

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Auteur(s)

  • Mathieu SAUTHIER : Professeur des universités - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France

  • Isabelle SUISSE : Maître de conférences - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France

INTRODUCTION

L’utilisation de ressources carbonées biosourcées est une approche d’avenir pour la synthèse de produits « sans pétrole ». Cette approche se confronte néanmoins à une problématique de prix lorsque l’on compare ces composés biosourcés aux dérivés pétrosourcés. L’expérience montre qu’il ne suffit en général pas de reproduire des molécules existantes de la pétrochimie en biosourcé pour atteindre une valorisation commerciale viable. Bien souvent, il est attendu des alternatives biosourcées qu’elles possèdent des propriétés applicatives supérieures par rapport à celles des produits actuellement sur le marché.

Le glucose, molécule en C6, représente une ressource importante de carbone renouvelable. Il s’agit de ce fait d’une molécule de départ particulièrement attractive pour produire de la matière à fort tonnage. Néanmoins, pour atteindre une grande diversité de produits d’usage, il est bien souvent nécessaire de le transformer chimiquement. La molécule peut ainsi être oxydée, réduite, oligomérisée, fonctionnalisée ou être découpée en briques plus petites (C1, C2, …, C5). L’isosorbide est un des composés issus du glucose dont le nombre de carbones est conservé (C6). Son origine agrosourcée et surtout sa structure particulièrement singulière lui ouvrent les portes vers de nombreuses applications dont on observe qu’elles se diversifient rapidement. En outre, le succès commercial de l’isosorbide a notamment été rendu possible par une mise sur le marché de la molécule avec de très hauts degrés de pureté.

Cet article présente la molécule d’isosorbide, sa structure et son origine. L’objectif est également de présenter les différentes voies de synthèse, bien souvent catalytiques, qui se sont développées pour accéder de manière efficace à la molécule. Des aspects de sélectivité de réaction ou de polymérisation des intermédiaires de réaction sont autant d’éléments qui contribuent à limiter les rendements de réaction. L’article présente ensuite les avantages industriels liés à l’incorporation de la molécule dans des matériaux ainsi que les transformations chimiques qui permettent de moduler ses propriétés pour des applications toujours plus diversifiées.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-am3585


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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - ARICO (F.) -   Isosorbide as biobased platform chemical : Recent advances.  -  Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry, vol. 20, p. 82-88 (2020).

  • (2) - MULLER, HOFFMANN -   *  -  . – German Patent 488, p. 602 (1927) ; US Patent 1, 757, p. 468 (1930).

  • (3) - HOCKETT (R.C.), FLETCHER (H.G.), SHEFFIELD (E.L.), GOEPP Jr (R.M.) -   Hexitol anhydrides. The structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol.  -  J. Am. Chem. Soc., p. 927-930 (1946).

  • (4) - CHE (P.), LU (F.), NIE (X.), HUANG (Y.), YANG (Y.), WANG (F.), XU (J.) -   Hydrogen bond distinction and activation upon etherification of hydroxyl compounds.  -  Chem. Commun., vol. 51, p. 1077-1080 (2015).

  • (5) - SHAIKH (A.L.), KALE (A.S.), SHAIKH (M.A.), PURANIK (V.G.), DESHMUKH (A.R.A.S.) -   Asymmetric synthesis of β-lactams by [2 + 2] cycloaddition using 1,4 :3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools.  -  Tetrahedron, vol. 63, n° 16, p. 3380-3388 (2007).

  • ...

1 Sites Internet

Durabio™, polycarbonate à base d'isosorbide commercialisé par Mitsubishi Chemical

https://www.mcp-global.com/fr/europe/products/brand/durabioTM/

Performance materials solutions for the polymer industry :

https://www.roquette.com/media-center/resources/performance-materials-brochure-solutions-polymer-industry

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