Isosorbide : structure, propriétés, voies de synthèse et applications

L’utilisation de ressources carbonées biosourcées est une approche d’avenir pour la synthèse de produits « sans pétrole ». Cette approche se confronte néanmoins à une problématique de prix lorsque l’on compare ces composés biosourcés aux dérivés pétrosourcés. L’expérience montre qu’il ne suffit en général pas de reproduire des molécules existantes de la pétrochimie en biosourcé pour atteindre une valorisation commerciale viable. Bien souvent, il est attendu des alternatives biosourcées qu’elles possèdent des propriétés applicatives supérieures par rapport à celles des produits actuellement sur le marché.

Le glucose, molécule en C6, représente une ressource importante de carbone renouvelable. Il s’agit de ce fait d’une molécule de départ particulièrement attractive pour produire de la matière à fort tonnage. Néanmoins, pour atteindre une grande diversité de produits d’usage, il est bien souvent nécessaire de le transformer chimiquement. La molécule peut ainsi être oxydée, réduite, oligomérisée, fonctionnalisée ou être découpée en briques plus petites (C1, C2, …, C5). L’isosorbide est un des composés issus du glucose dont le nombre de carbones est conservé (C6). Son origine agrosourcée et surtout sa structure particulièrement singulière lui ouvrent les portes vers de nombreuses applications dont on observe qu’elles se diversifient rapidement. En outre, le succès commercial de l’isosorbide a notamment été rendu possible par une mise sur le marché de la molécule avec de très hauts degrés de pureté.

Cet article présente la molécule d’isosorbide, sa structure et son origine. L’objectif est également de présenter les différentes voies de synthèse, bien souvent catalytiques, qui se sont développées pour accéder de manière efficace à la molécule. Des aspects de sélectivité de réaction ou de polymérisation des intermédiaires de réaction sont autant d’éléments qui contribuent à limiter les rendements de réaction. L’article présente ensuite les avantages industriels liés à l’incorporation de la molécule dans des matériaux ainsi que les transformations chimiques qui permettent de moduler ses propriétés pour des applications toujours plus diversifiées.