Article

1 - CONTEXTE

2 - FONCTIONNALISATION ORGANIQUE DES SURFACES

3 - DESCRIPTION TECHNIQUE DE L'INNOVATION

4 - MISE EN ŒUVRE

5 - CONCLUSION : READY-TO-USE SURFACES

Article de référence | Réf : IN165 v1

Fonctionnalisation moléculaire des surfaces par réduction de sels d'aryldiazonium

Auteur(s) : Corinne LAGROST, Alice MATTIUZZI, Ivans JABIN, Philippe HAPIOT, Olivia REINAUD

Relu et validé le 26 mai 2020

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RÉSUMÉ

Le dépôt de couches organiques ultrafines (monocouches) sur une surface avec une interface robuste est essentiel pour de nombreuses applications où la fonctionnalisation donne au matériau une propriété spécifique. A cet effet, les méthodes de chimigreffage présentent un atout majeur et, particulièrement le greffage par réduction de sels d'aryldiazonium. L'efficacité de cette méthode est bien établie, mais un frein technologique subsiste, la possibilité de contrôler finement la formation d'une monocouche dense, compacte et post-fonctionnalisable. Une stratégie «diazonium» innovante est basée sur le greffage de composés pré-organisés, des calix[4]arènes. Applicable à une grande variété de matériaux, cette stratégie permet la formation de monocouches denses, compactes. En outre, les plateformes calixarènes permettent l'introduction d'objets moléculaires variés avec un contrôle spatial très fin.

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ABSTRACT

Surface functionalization with thin or ultra-thin organic layers is of fundamental importance to design materials with tailored properties or with operating functions. The robustness of the interface is crucial for developing practical applications. In this context, the chemisorption methods display superior feature. Among them, the reductive grafting of aryldiazonium salts is an attractive method but suffers from the difficulty to control the grafting of ultrathin layers. After a description highlighting advantages and drawbacks of the diazonium grafting method, we will present an innovative and versatile ?diazonium? approach using pre-organized scaffold, calix[4]arene. This leads to the formation of highly robust and densely-packed monolayers on a large range of materials. Further, the introduction of functional objects can be performed with a fine spatial control at the molecular scale through adequate decoration of the calixarene platform.

Auteur(s)

  • Corinne LAGROST : Chargée de recherche au CNRS - Docteur en chimie de l'Université Paris-Diderot - Institut des Sciences chimiques de Rennes, UMR Université de Rennes 1 et CNRS n 6226, Rennes, France

  • Alice MATTIUZZI : Porteuse du projet FIRST Spin-off « MONOCAL » - Docteur en Sciences chimiques - Service de Chimie et physico-chimie organique, Laboratoire de Chimie organique, Université libre de Bruxelles, Bruxelles, Belgique

  • Ivans JABIN : Professeur - Service de Chimie et physico-chimie organiques, Laboratoire de Chimie Organique, Université Libre de Bruxelles, Bruxelles, Belgique

  • Philippe HAPIOT : Directeur de recherche au CNRS - Docteur en Chimie de l'Université Paris-Diderot - Institut des Sciences chimiques de Rennes, UMR Université de Rennes 1 et CNRS n 6226, Rennes, France

  • Olivia REINAUD : Professeur - Laboratoire de Chimie et biochimie pharmacologiques et toxicologiques, UMR Université Paris Descartes et CNRS n 8601, Paris, France

INTRODUCTION

Points clés

Domaine : Revêtement de surfaces

Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité

Technologies impliquées : Fonctionnalisation des surfaces par réduction de sels d'aryldiazonium

Domaines d'application : Analyse, micro et nano-mécanique, micro-électronique, énergie, biotechnologies...

Principaux acteurs français :

Centres de compétence : Unités mixtes de recherche CNRS-Université (Rennes, Paris-Diderot, Angers, Bordeaux), CEA Saclay

Industriels : Cabot Corp., Alchimer, Angiogene, Sinomed

Autres acteurs dans le monde : Université d'Aarhus (Danemark), Université du Québec à Montréal (Canada), Université d'Alberta (Canada), Université de Canterbury (Nouvelle-Zélande)

Contact : [email protected], [email protected]

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KEYWORDS

environment   |   health   |   chemisorption   |   ultrathin layers

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-in165

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - ULMANN (A.) -   Formation and structure of self-assembled monolayers.  -  Chemical Reviews, vol. 96, p. 1533-1554 (1996).

  • (2) - ALLARA (D.L.), NUZZO (R.G.) -   Spontaneously organized molecular assemblies. 1. Formation, dynamics, and physical properties of n-alkanoic acids adsorbed from solution on an oxidized aluminium surface.  -  Langmuir, vol.1, p. 45-52 (1985).

  • (3) - ALLARA (D.L.), NUZZO (R.G.) -   Spontaneously organized molecular assemblies. 2. Quantitative infrared spectroscopic determination of equilibrium structures of solution-adsorbed n-alkanoic acids on an oxidized aluminium surface.  -  Langmuir, vol. 1, p. 45-56 (1985).

  • (4) - SCHLOTTER (N.E.), PORTER (M.D.), BRIGHT (T.B.), ALLARA (D.L.) -   Formation and structure of a spontaneously adsorbed monolayer of arachidic on silver.  -  Chemical Physics Letters, vol. 132, p. 93-98 (1986).

  • (5) - LOVE CHRISTOPHER (J.), ESTROFF (L.A.), KRIEBEL (J.K.), NUZZO (R.G.), WHITESIDES (G.M.) -   Self-assembled monolayers of thiolates on metals as a form of nanotechnology.  -  Chemical Review, vol. 105, p. 1103-1169 (2005).

  • ...

1 Brevets

Materials coated with calixarenes, European Patent EP 12164038 (2012).

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2 Annuaire

Compagnies industrielles

Cabot Corporation http://www.cabot-corp.com

Alchimer http://www.alchimer.com/

Sinomed http://www.sinomedical.net/

Pegastech http://www.pegastech.com

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