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Jean-Marc MATHIEU : Ingénieur Développement procédésRhodia Intermédiaires
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Le phénol est un liquide incolore qui sert à la fabrication de nombreux réactifs de l’industrie chimique (pharmacie, agrochimie, résines, nylon, explosifs...). Il a été isolé en 1834, à partir de résidus de houille.
Par la suite, la production de phénol se développa, d’abord principalement pour ses applications militaires (acide picrique), puis en tant qu’intermédiaire de synthèse pour les fabrications de résines (formophénoliques, bisphénol) et de nylon.
Le phénol fut alors produit synthétiquement, durant la Première Guerre mondiale, par sulfonation du benzène.
Différentes voies furent explorées ensuite : oxydation catalytique du toluène (procédé Dow), hydrolyse du chlorobenzène (Dow, Bayer, Raschig...). Mais la voie d’accès prédominante qui se dégagea rapidement fut le procédé « au cumène », dans les années 1950 (BP Chemicals, Hercules).
Cette voie de synthèse, largement répandue chez tous les producteurs de phénol, permet de coproduire de l’acétone (dans un ratio d’environ 0,6 t/t de phénol) et une faible partie d’α-méthylstyrène (figure 1).
Le phénol fait partie de cette chimie dite « cyclique » où les volumes et les prix sont conditionnés par les fortes variations des prix des matières premières pétrolières et les mises en service de nouvelles unités à très grosse capacité de production.
L’acétone coproduit fatalement peut également être, à certaines périodes, un handicap. Il est à noter que, dans cette optique, une installation, basée sur un nouveau procédé (Solutia Inc), devrait bientôt voir le jour, permettant de produire, exclusivement et en une seule étape, du phénol par oxydation du benzène par l’oxyde nitreux.
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3. Fiche produit acétone
3.1 Propriétés physico-chimiques
Masse moléculaire : 58,08.
Concentration commerciale > 99 % en masse.
Température de fusion : − 99,6 ˚C.
Température d’ébullition : 56,2 ˚C.
Masse volumique à 20 ˚C : 0,789 8 g/cm3.
Aspect : liquide incolore, d’odeur caractéristique suave.
Solubilité : l’acétone est miscible à l’eau et à la plupart des solvants organiques.
Température critique : 235 ˚C.
Pression critique : 47 bar.
Densité de vapeur : 2,00.
HAUT DE PAGE3.2 Précautions d’emploi
Les vapeurs ont un effet irritant sur les voies respiratoires : le liquide est un irritant des muqueuses oculaires et provoque des dermites.
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En cas de projection sur la peau : procéder à un lavage abondant à l’eau savonneuse.
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En cas de projection oculaire : procéder à un lavage abondant à l’eau.
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En cas d’ingestion : faire vomir.
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En cas d’épandage : pomper ou diluer par de grandes quantités d’eau. Éloigner tout point chaud ou d’ignition (les solutions aqueuses sont susceptibles de brûler).
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La valeur limite de concentration admissible des vapeurs dans l’air, sur 8 h d’exposition par jour (VME), est fixée en France à 750 ppm, soit 1 800 mg/m3.
HAUT DE PAGE3.2.2 Risques d’incendie et d’explosion
L’acétone est un liquide très inflammable.
Points d’éclair :
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18 ˚C en coupelle fermée ;
-
9 ˚C en coupelle ouverte.
Les vapeurs d’acétone peuvent former des mélanges explosifs avec l’air dans...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - SENGEL (J.-L.) - Alkylation des composés aromatiques - . Alkylation des composés aromatiques (1996).
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(2) - OUSS (O.) - Méthacrylate de méthyle - . Méthacrylate de méthyle (MAM)HC C(CH)CO(OCH) (1994).
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(3) - LEFEBVRE (G.), RAIMBAULT (C.) - Bisphénol A ou diphénylolpropane - (DPP ). Bisphénol A ou diphénylolpropane (DPP) (1998).
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(4) - SENGEL (J.-L.) - Ethylbenzène. Styrène - . Éthylbenzène. Styrène (1993).
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(5) - CHEVALIER (M.) - Phénoplastes ou phénols-formols PF - . [A 3 435] (1991).
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