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Auteur(s)
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Jean-Marc MATHIEU : Ingénieur Développement procédésRhodia Intermédiaires
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le phénol est un liquide incolore qui sert à la fabrication de nombreux réactifs de l’industrie chimique (pharmacie, agrochimie, résines, nylon, explosifs...). Il a été isolé en 1834, à partir de résidus de houille.
Par la suite, la production de phénol se développa, d’abord principalement pour ses applications militaires (acide picrique), puis en tant qu’intermédiaire de synthèse pour les fabrications de résines (formophénoliques, bisphénol) et de nylon.
Le phénol fut alors produit synthétiquement, durant la Première Guerre mondiale, par sulfonation du benzène.
Différentes voies furent explorées ensuite : oxydation catalytique du toluène (procédé Dow), hydrolyse du chlorobenzène (Dow, Bayer, Raschig...). Mais la voie d’accès prédominante qui se dégagea rapidement fut le procédé « au cumène », dans les années 1950 (BP Chemicals, Hercules).
Cette voie de synthèse, largement répandue chez tous les producteurs de phénol, permet de coproduire de l’acétone (dans un ratio d’environ 0,6 t/t de phénol) et une faible partie d’α-méthylstyrène (figure 1).
Le phénol fait partie de cette chimie dite « cyclique » où les volumes et les prix sont conditionnés par les fortes variations des prix des matières premières pétrolières et les mises en service de nouvelles unités à très grosse capacité de production.
L’acétone coproduit fatalement peut également être, à certaines périodes, un handicap. Il est à noter que, dans cette optique, une installation, basée sur un nouveau procédé (Solutia Inc), devrait bientôt voir le jour, permettant de produire, exclusivement et en une seule étape, du phénol par oxydation du benzène par l’oxyde nitreux.
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Fiche produit phénol1. Synthèse du phénol par la voie « cumène »
1.1 Principe du procédé
Le procédé met en œuvre les trois réactions exothermiques suivantes :
-
oxydation du cumène en hydroperoxyde de cumène ;
-
scission de l’hydroperoxyde de cumène en phénol et acétone.
La réaction :
est généralement effectuée en phase liquide (exemple : procédé UOP). Elle est réalisée en présence de catalyseurs acides (chlorure d’aluminium, acide phosphorique sur silice ou zéolithes acides).
Cette réaction est moyennement sélective et génère une part non négligeable de diisopropylbenzène. Ce dernier peut être valorisé séparément ou retransformé par « transalkylation » en cumène, dans des conditions opératoires proches de celles de la réaction principale et en présence de benzène.
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Le cumène est ensuite peroxydé, par l’oxygène de l’air, en hydroperoxyde de cumène (HPOC), suivant la réaction :
Cette réaction est réalisée en phase liquide, généralement en présence d’agent alcalin, afin de stabiliser les produits de la réaction (soude diluée, carbonate...).
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Synthèse du phénol par la voie « cumène »
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - SENGEL (J.-L.) - Alkylation des composés aromatiques - . Alkylation des composés aromatiques (1996).
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(2) - OUSS (O.) - Méthacrylate de méthyle - . Méthacrylate de méthyle (MAM)HC C(CH)CO(OCH) (1994).
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(3) - LEFEBVRE (G.), RAIMBAULT (C.) - Bisphénol A ou diphénylolpropane - (DPP ). Bisphénol A ou diphénylolpropane (DPP) (1998).
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(4) - SENGEL (J.-L.) - Ethylbenzène. Styrène - . Éthylbenzène. Styrène (1993).
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(5) - CHEVALIER (M.) - Phénoplastes ou phénols-formols PF - . [A 3 435] (1991).
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(6) - GUERIN (B.) - Polyamides PA - . [A 3 360] (1994).
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