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Jean-Marc MATHIEU : Ingénieur Développement procédésRhodia Intermédiaires
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Lire l’articleINTRODUCTION
Le phénol est un liquide incolore qui sert à la fabrication de nombreux réactifs de l’industrie chimique (pharmacie, agrochimie, résines, nylon, explosifs...). Il a été isolé en 1834, à partir de résidus de houille.
Par la suite, la production de phénol se développa, d’abord principalement pour ses applications militaires (acide picrique), puis en tant qu’intermédiaire de synthèse pour les fabrications de résines (formophénoliques, bisphénol) et de nylon.
Le phénol fut alors produit synthétiquement, durant la Première Guerre mondiale, par sulfonation du benzène.
Différentes voies furent explorées ensuite : oxydation catalytique du toluène (procédé Dow), hydrolyse du chlorobenzène (Dow, Bayer, Raschig...). Mais la voie d’accès prédominante qui se dégagea rapidement fut le procédé « au cumène », dans les années 1950 (BP Chemicals, Hercules).
Cette voie de synthèse, largement répandue chez tous les producteurs de phénol, permet de coproduire de l’acétone (dans un ratio d’environ 0,6 t/t de phénol) et une faible partie d’α-méthylstyrène (figure 1).
Le phénol fait partie de cette chimie dite « cyclique » où les volumes et les prix sont conditionnés par les fortes variations des prix des matières premières pétrolières et les mises en service de nouvelles unités à très grosse capacité de production.
L’acétone coproduit fatalement peut également être, à certaines périodes, un handicap. Il est à noter que, dans cette optique, une installation, basée sur un nouveau procédé (Solutia Inc), devrait bientôt voir le jour, permettant de produire, exclusivement et en une seule étape, du phénol par oxydation du benzène par l’oxyde nitreux.
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2. Fiche produit phénol
2.1 Propriétés physico-chimiques
Masse moléculaire : 94,11.
Concentration commerciale > 99,8 % en masse.
Température de fusion : 40,8 ˚C.
Température d’ébullition : 181,7 ˚C.
Masse volumique à 20 ˚C : 1,072 g/cm3.
Viscosité à 45 ˚C : 4,0 mPa · s.
Indice de réfraction à 45 ˚C : 1,540 2.
Aspect : masse cristalline ou aiguilles enchevêtrées, à forte odeur caractéristique.
Solubilité : faible dans l’eau (8 % en masse) avec démixtion :
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phase organique : eau dans phénol ;
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phase aqueuse : phénol dans eau.
Le phénol est soluble dans les solvants organiques et les hydroxydes alcalins.
HAUT DE PAGE2.2 Précautions d’emploi
Le phénol peut provoquer de graves brûlures ; il existe des cas d’intoxications mortelles (passage du produits à travers la peau). Les vapeurs sont également toxiques.
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En cas de projection oculaire, procéder à un lavage abondant à l’eau.
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En cas d’ingestion, faire vomir et boire beaucoup d’eau. Hospitaliser d’urgence.
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En cas d’épandage, procéder au ramassage, au pompage ou à l’absorption sur des matériaux combustibles.
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La valeur limite de concentration admissible des vapeurs dans l’air (8 h/j) a été fixée pour la France à 5 ppm (partie par million = 10−6 en volume), soit 19 mg/m3.
Le phénol est un produit facilement biodégradable. Toutefois il présente une écotoxicité relativement importante (CE daphnie – 24 h : 29 mg/L).
CE – 24 h : concentration efficace qui, dans les conditions standards, inhibe la locomotion de 50 % des individus d’une population de...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - SENGEL (J.-L.) - Alkylation des composés aromatiques - . Alkylation des composés aromatiques (1996).
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(2) - OUSS (O.) - Méthacrylate de méthyle - . Méthacrylate de méthyle (MAM)HC C(CH)CO(OCH) (1994).
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(3) - LEFEBVRE (G.), RAIMBAULT (C.) - Bisphénol A ou diphénylolpropane - (DPP ). Bisphénol A ou diphénylolpropane (DPP) (1998).
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