Article

1 - PRINCIPE DE LA CHIMIE SUR PHASE SOLIDE

  • 1.1 - Avantages
  • 1.2 - Sécurité et environnement
  • 1.3 - Inconvénients et limites de la méthode
  • 1.4 - Évolution

2 - SUPPORTS

3 - CARACTÉRISTIQUES DES SUPPORTS DE TYPE GEL

4 - FONCTIONNALISATION DU SUPPORT SOLIDE

5 - MÉTHODES D’ANALYSES ET SUIVIS RÉACTIONNELS

6 - SYNTHÈSES SUR PHASE SOLIDE : EXEMPLES D’APPLICATIONS

7 - APPLICATIONS ET PROCÉDÉS INNOVANTS

8 - APPLICATIONS ET PERSPECTIVES INDUSTRIELLES

9 - CONCLUSIONS ET PROSPECTIVES

10 - GLOSSAIRE

Article de référence | Réf : K1260 v2

Chimie supportée sur phase solide

Auteur(s) : Géraldine GOUHIER

Date de publication : 10 sept. 2018

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NOTE DE L'ÉDITEUR

Cet article est la version actualisée de l’article K1260 intitulé « Chimie supportée sur phase solide» rédigé par Max MALACRIA Jean-Philippe GODDARD, Cyril OLLIVIER et Géraldine GOUHIER, paru en 2008.

10/09/2018

RÉSUMÉ

La chimie supportée permet d’effectuer une réaction chimique au cours de laquelle le substrat, le réactif ou le catalyseur est greffé sur un polymère solide insoluble.  L’utilisation de solvants est limitée car les étapes de purification se résument à de simples filtrations solide/liquide. Le polymère étant recyclable, cette technique a donc toute sa place dans le concept de la chimie verte. Cet article décrit les avantages et inconvénients de la chimie sur phase solide, il aidera le lecteur à choisir le support, sélectionner la méthode et identifier les analyses possibles pour un meilleur suivi réactionnel en fonction de ses objectifs de synthèse à travers de nombreux exemples sélectionnés.

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ABSTRACT

Supported Chemistry on Solid Phase

The supported chemistry is a chemical reaction where the substrate, the reagent or the catalyst is grafted on an insoluble solid support. The use of solvent is limited because the purification steps are simple solid/liquid filtrations. As the polymer is recyclable this technique takes all its place in the concept of green chemistry. This article describes the advantages and the inconveniences of the chemistry on solid phase, will help the reader to choose the support, to select the method and to identify the possible analyses for a better follow-up according to his objectives of synthesis through numerous selected examples.

Auteur(s)

  • Géraldine GOUHIER : Professeur à Normandie Université, COBRA UMR 6014, France

INTRODUCTION

Depuis le travail pionnier de Merrifield en synthèse peptidique sur phase solide, qui lui a valu le Prix Nobel en 1963, la synthèse organique supportée a connu une popularité et un développement constant. La phase solide a tout d’abord été mise en œuvre pour la synthèse oligomérique de produits naturels tels que les polypeptides, polysaccharides et oligonucléotides. Ce sont les travaux de Fréchet et Leznoff, à la fin des années 1970, qui ont initié son utilisation à la synthèse de petites molécules en effectuant des réactions organiques dans lesquelles un substrat, un réactif ou un catalyseur étaient greffés sur un polymère solide insoluble. Une autre application est la purification de mélanges réactionnels par des agents piégeant attachés sur supports solides : les scavengers. Un nombre important et une grande diversité de réactions organiques ont été transposés, avec succès, à la phase solide et ont été à l’origine, dans les années 1990, du développement de la synthèse combinatoire, puis de la synthèse parallèle.

Cet article aidera le lecteur à choisir le support, sélectionner la méthode et identifier les analyses possibles pour un meilleur suivi réactionnel en fonction de ses objectifs de synthèse à travers de nombreux exemples sélectionnés. Le recyclage du support par simple filtration solide/liquide permet de réduire les coûts et les risques. Des réactions activées (micro-onde, haute pression, ultrasons) ou réalisées en liquide ionique seront également décrites, confirmant que la chimie sur phase solide est un outil accessible et efficace pour le développement de la chimie verte.

Le lecteur trouvera en fin d’article un glossaire des termes utilisés.

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KEYWORDS

organic chemistry   |   solid support   |   supported synthesis

VERSIONS

Il existe d'autres versions de cet article :

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v2-k1260


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BIBLIOGRAPHIE

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  • (3) - LI (W.), YAN (B.) -   A direct comparison of the mixing efficiency in solid-phase organic synthesis by single bead IR and fluorescence spectroscopy.  -  Tetrahedron Lett., 38, p. 6485-6488 (1997).

  • (4) - CROWLEY (J.I), RAPOPORT (H.) -   Solid-phase organic synthesis: novelty or fundamental concept?  -  Acc. Chem. Res., 9, p. 135-144 (1976).

  • (5) - SCOTT (L.T.), REBEK (J.), OVSYANKO (L.), SIMS (C.L.) -   Organic chemistry on the solid phase. Site-site interactions on functionalized polystyrene.  -  J. Am. Chem. Soc., 99, p. 625-626 (1977).

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