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Article

1 - BIOCATALYSE

2 - RÉACTION DE CYCLOADDITION DE DIELS-ALDER

3 - RÉACTION DE CYCLOADDITION DE DIELS-ALDER BIOCATALYSÉE

4 - DIELS-ALDERASES ARTIFICIELLES SANS MÉTAL

5 - MÉTALLO-DIELS-ALDERASES ARTIFICIELLES

6 - CONCLUSIONS ET PERSPECTIVES

7 - GLOSSAIRE

8 - SIGLES, NOTATIONS ET SYMBOLES

Article de référence | Réf : IN404 v1

Biocatalyse
Diels-alderases artificielles au service de la chimie verte

Auteur(s) : Wadih Ghattas, Jean-Pierre Mahy, Rémy Ricoux, A. Jalila Simaan, Marius Réglier

Date de publication : 10 sept. 2021

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RÉSUMÉ

Les préoccupations environnementales actuelles poussent les chimistes à multiplier leurs efforts pour développer des procédés plus écocompatibles. Les enzymes artificielles, qui catalysent des réactions abiotiques et donc permettent d’étendre le répertoire des réactions accessibles à la biocatalyse, répondent à cette nécessité. Cet article décrit les différentes stratégies utilisées pour générer des enzymes artificielles capables de catalyser la réaction de Diels-Alder, une réaction clé de la chimie de synthèse qui conduit à la création hautement régio- et stéréo-sélective de liaisons C-C après cycloaddition d'un alcène sur un diène conjugué. A l’échelle industrielle, cette réaction est surtout utilisée dans la production d’arômes et de fragrances ainsi que certains produits pharmaceutiques.

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ABSTRACT

Artificial Diels-Alderases at the service of green chemistry

Current environmental concerns are pushing chemists to increase their efforts to develop more eco-compatible processes. Artificial enzymes, which catalyze abiotic reactions and therefore extend the repertoire of reactions accessible to biocatalysis, meet this need. This article describes the different strategies used to generate artificial enzymes capable of catalyzing the Diels-Alder reaction, a key reaction in synthetic chemistry that leads to the highly regio- and stereo-selective creation of CC bonds after cycloaddition of an alkene on a conjugated diene. On an industrial scale, this reaction is mainly used in the production of flavors and fragrances as well as several pharmaceutical products.

Auteur(s)

  • Wadih Ghattas : Chargé de recherche au CNRS - Institut de Chimie Moléculaire et des matériaux d’Orsay UMR 8182, Université Paris Saclay, Orsay, France

  • Jean-Pierre Mahy : Professeur - Institut de Chimie Moléculaire et des matériaux d’Orsay UMR 8182, Université Paris Saclay, Orsay, France

  • Rémy Ricoux : Ingénieur de recherche au CNRS - Institut de Chimie Moléculaire et des matériaux d’Orsay UMR 8182, Université Paris Saclay, Orsay, France

  • A. Jalila Simaan : Directrice de recherche au CNRS - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille UMR 7313, Aix Marseille Univ, Centrale Marseille, Marseille, France

  • Marius Réglier : Directeur de recherche émérite au CNRS - Institut des Sciences Moléculaires de Marseille UMR 7313, Aix Marseille Univ, Centrale Marseille, Marseille, France

INTRODUCTION

Pour faire face aux conséquences de la cause anthropique du changement climatique, la chimie se voit contrainte de développer des procédés plus respectueux de l’environnement. Avec des usines cellulaires comme les micro-organismes, la biologie de synthèse, s’inscrit dans cette perspective. En effet, la biologie de synthèse, qui combine le pouvoir de régénération des micro-organismes avec le potentiel synthétique de leurs voies métaboliques, est l’application des principes du développement durable au monde de la chimie. Bien que de nouvelles voies métaboliques soient découvertes régulièrement, l’utilisation industrielle de la chimie du vivant reste limitée à quelques grandes réactions. En particulier, les réactions de formation de liaisons C-C, pour laquelle la chimie de synthèse offre de très nombreuses variantes, sont peu développées en biocatalyse. Face à ce constat, un des défis de la chimie du XXIe siècle est d’enrichir le champ de la biocatalyse en rendant biocompatibles des réactions qui ne le sont pas (ou peu) actuellement.

Les enzymes artificielles provenant d’enzymes dont l’activité a été modifiée et/ou redirigée, ou d’enzymes créées de novo, sont des outils de choix pour cette nouvelle ère de la chimie. Le développement d’enzymes artificielles pour le bénéfice de la chimie fine va de pair avec des progrès spectaculaires dans des domaines variés de la biocatalyse, tels que l’immobilisation d’enzymes sur des surfaces pour conduire à des biocatalyseurs supportés, les techniques d’évolution dirigée, l’ingénierie des voies métaboliques, la catalyse in cellulo/in vivo etc. Ces dernières années, un nombre croissant d’enzymes artificielles ont été conçues, dont certaines qui catalysent une réaction de Diels-Alder (DA). Celles-ci ont fait l’objet d’une attention particulière car, jusqu’à la fin du XXe siècle, les réactions de DA étaient considérées comme appartenant au seul domaine de la chimie et leur introduction en biocatalyse représentait un défi majeur à relever.

Après une introduction générale sur la biocatalyse et les développements récents de son utilisation à l’échelle industrielle, la réaction de Diels-Alder est présentée ainsi que ses nombreuses applications en synthèse. La partie centrale de l’article s’oriente alors vers la découverte d’enzymes capables de catalyser la réaction de Diels-Alder dans les systèmes vivants pour se focaliser ensuite sur le développement de métalloenzymes artificielles capables de catalyser cette réaction. S’ensuit alors une discussion sur les avantages et les inconvénients des différents systèmes pour conclure sur les perspectives qu’ils offrent.

Points clés

Domaine : biocatalyse

Degré de diffusion de la technologie : émergence

Technologies impliquées : biotechnologie, chimie bioorthogonale, catalyse, modélisation moléculaire

Domaines d’application : synthèse chimique

Principaux acteurs français :

– Pôles de compétitivité : pôle TERRALIA-PASS

Centres de compétence : Les deux équipes auteurs de cet article, l’équipe de M. Salmain Sorbonne Université.

Industriels : Tout industriel qui s’appuie sur la biocatalyse

Autres acteurs dans le monde : l’équipe de G. Roelfes, université de Groningue, Pays-Bas ; l’équipe de D. Baker, université de Washington, États-Unis ; l’équipe de P. C. Kamer, université de St. Andrews, Royaume-Uni ; et l’équipe de T. Hayashi, université de Osaka, Japon.

Contact : [email protected] et [email protected]

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KEYWORDS

Biocatalysis   |   Diels-Alder reaction   |   artificial enzymes

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-in404


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1. Biocatalyse

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - DEMIRDJIAN (H.) -   *  -  https://culturesciences.chimie.ens.fr/thematiques/chimie-organique/methodes-et-outils/les-concepts-de-la-chimie-verte-utilisation. (2005).

  • (2) - BORNSCHEUER et al -   Biocatalysis: Enzymatic Synthesis for Industrial Applications.  -  Angew. Chem. Int. Ed., 60, p. 88-119 (2021).

  • (3) - BREUER (M.) et al -   Industrial Methods for the Production of Optically Active Intermediates.  -  Angew. Chem. Int. Ed., 43, p. 788-824 (2004).

  • (4) - BENSOUSSAN (C.) -   Biocatalyse industrielle.  -  l’Act. Chim., 259, p. 48-51 (2002).

  • (5) - SCHMID (A.) et al -   Industrial biocatalysis today and tomorrow.  -  Nature, 409, p. 258-268 (2001).

  • (6) - COMBES (D.), MONSAN (P.) -   Biocatalyse ou catalyse enzymatique.  -  Technique...

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