Article

1 - PRÉSENTATION DES CYCLODEXTRINES

2 - APPLICATIONS DES CYCLODEXTRINES

3 - CONCLUSION ET PERSPECTIVES

4 - GLOSSAIRE

Article de référence | Réf : IN232 v1

Principales applications des complexes d’inclusion cyclodextrine/substrat

Auteur(s) : Grégorio CRINI, Sophie FOURMENTIN, Marc FOURMENTIN, Nadia MORIN-CRINI

Date de publication : 10 mai 2019

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RÉSUMÉ

Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques obtenus par dégradation enzymatique de l’amidon. Elles possèdent une cavité hydrophobe qui leur permet d’encapsuler divers composés. La formation de tels complexes d’inclusion dits « hôte/invité » peut modifier les caractéristiques physiques, chimiques et/ou biologiques de la molécule invitée. Cet article décrit les principales applications des complexes d’inclusion cyclodextrine/substrat illustrées par des exemples décrits dans la littérature. Tous les domaines industriels sont concernés, de la pharmacie aux cosmétiques, en passant par la chromatographie, l’agroalimentaire, le médical, les biotechnologies ou encore la catalyse.

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ABSTRACT

Main applications of cyclodextrin/substrate inclusion complexes

Cyclodextrins are cyclic oligosaccharides obtained by the enzymatic degradation of starch. They possess a hydrophobic cavity that allows them to encapsulate other compounds. The formation of such inclusion complexes, also called "host/guest complexes" is likely to modify the physical, chemical and/or biological characteristics of the guest molecule. This article describes the main applications of cyclodextrin/substrate inclusion complexes through several examples published in the literature. All industrial fields are concerned, from pharmaceuticals to cosmetics, through chromatography, food, medical, biotechnology or catalysis.

Auteur(s)

  • Grégorio CRINI : Ingénieur d’études, habilité à diriger des recherches - UMR 6249 Chrono-environnement, université Bourgogne Franche-Comté, Besançon, France

  • Sophie FOURMENTIN : Professeur des universités - Unité de Chimie environnementale et Interactions sur le Vivant, université du Littoral Côte d’Opale, Dunkerque, France

  • Marc FOURMENTIN : Ingénieur de recherche - Laboratoire de Physico-chimie de l’Atmosphère, université du Littoral Côte d’Opale, Dunkerque, France

  • Nadia MORIN-CRINI : Ingénieure de recherche, habilitée à diriger des recherches - UMR 6249 Chrono-environnement, université Bourgogne Franche-Comté, Besançon, France

INTRODUCTION

Bien que découvertes en 1891, les cyclodextrines suscitent toujours un intérêt d’un point de vue fondamental mais également industriel. Les cyclodextrines sont des substances synthétiques issues de la dégradation enzymatique de l’amidon, l’un des polysaccharides les plus importants de notre planète. Elles comportent au sein de leur structure une cavité hydrophobe qui leur permet d’encapsuler diverses substances. De nombreux développements reposent sur ce concept de complexe formé par association entre l’hôte (récepteur moléculaire) et l’invité (molécule cible, entité ionique). La formation de tels complexes est susceptible de modifier et/ou d’améliorer les caractéristiques physiques, chimiques et/ou biologiques de la substance incluse. La chimie hôte/invité est devenue une branche essentielle de la reconnaissance moléculaire.

Grâce à cette propriété d’encapsulation, les cyclodextrines sont une classe importante de récepteurs moléculaires utilisés, par exemple, pour la vectorisation de composés bioactifs, la détection de substrats et dans les phénomènes de reconnaissance moléculaire [NM 221]. Pratiquement, tous les domaines industriels sont concernés, de la pharmacie aux cosmétiques, en passant par la chromatographie, l’alimentaire, le médical, l’hygiène, la catalyse ou encore le textile. D’autres domaines comme l’imagerie médicale, les nanotechnologies, l’agrochimie, le secteur de l’emballage, l’industrie des arômes ou encore le traitement des eaux font l’objet de nombreuses recherches ou sont en cours de développement.

L’objectif de cet article est d’une part de présenter les molécules de cyclodextrines et leurs propriétés, et d’autre part de montrer l’intérêt d’utiliser ces molécules dans diverses applications.

Points clés

Domaines : Chimie, biologie, pharmacie, cosmétologie, catalyse, agrochimie, environnement

Degré de diffusion de la technologie : Croissance

Technologies impliquées : Synthèse chimique, instrumentation scientifique, nanosciences

Domaines d’application : Solubilisation et vectorisation de principes actifs, encapsulation d’arômes, séparations chromatographiques, nanotechnologies, traitement de l’eau, de l’air et des sols pollués

Principaux acteurs français :

Industriels : Roquette, Lestrem : https://roquette.com ; Biocydex, Poitiers : http://.biocydex.net

Autres acteurs dans le monde :

Industriels : Cyclolab, Budapest, Hongrie : https://cyclolab.hu ; Wacker Chemie, Munich, Allemagne : https://wacker.com ; Ligand Pharmaceuticals, États-Unis : https://ligand.com ; CTD Holdings, Inc., États-Unis : https://www.ctd-holdings.com ; Zibo Qianhui Biological Technology Co., Ltd, Chine : http://www.cyclodextrinchina.com.

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KEYWORDS

applications   |   cyclodextrin   |   inclusion complex

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-in232


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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - MORIN-CRINI (N.), FOURMENTIN (S.), CRINI (G.) -   Cyclodextrines. Histoire, Propriétés, Chimie & Applications.  -  Presses Universitaires de Franche-Comté (2015).

  • (2) - CRINI (G.) -   Review : A history of cyclodextrins.  -  Chemical Reviews, 114, p. 10940-10975 (2014).

  • (3) - SZEJTLI (J.) -   Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes.  -  Akademiai Kiado, Budapest (1982).

  • (4) - SZEJTLI (J.) -   Cyclodextrins Technology.  -  Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (1988).

  • (5) - CONNORS (K.A.) -   The stability of cyclodextrins complexes in solution.  -  Chemical Reviews, 97, p. 1325-1357 (1997).

  • (6) - MURA (P.) -   Analytical techniques for characterization of cyclodextrin complexes in the solid state : A review.  -  Journal...

1 Sites Internet

Société française des cyclodextrines :

http://www.clubcyclodextrines.fr/

Roquette, France :

https://roquette.com

Cycloclab, Hongrie :

https://cyclolab.hu

Wacker Chemie, Allemagne :

https://www.wacker.com

Ligand Pharmaceuticals, États-Unis :

http://www.ligand.com

The Society of Cyclodextrins, Japon :

http://www.scd.jp/

HAUT DE PAGE

2 Événements

19th International Cyclodextrin Symposium (ICS19), 27-30 avril, 2018, Tokyo, Japon :

http://www.mls.sophia.ac.jp/

19es Journées...

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