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Auteur(s)
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André LANTZ : Ancien Responsable des recherches sur les dérivés fluorés organiques Elf Atochem, Centre de recherches Rhône-Alpes
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les dérivés fluorés organiques constituent une classe importante de produits chimiques qui ont trouvé des applications dans des domaines très variés. Bien que la grande majorité de ces composés soient préparés selon des procédés mettant en œuvre des échanges chlore-fluor à l ’aide d’acide fluor-hydrique, il existe de nombreuses autres voies d’accès.
L’objet du présent article est de décrire les différentes méthodes de fluoration à l’aide d’acide fluorhydrique, de fluor élémentaire, de fluorures métalliques ou non métalliques, et les principaux procédés de préparation des composés fluorés organiques, en insistant tout particulièrement sur les procédés exploités industriellement.
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Addition de HF ou de fluor sur les doubles ou triples liaisons4. Préparation de produits fluorés par échange chlore-fluor
L’échange, par le fluor, d’un atome d’halogène autre que le fluor (iode, brome, chlore) à l’aide de fluorures métalliques et/ou d’acide fluorhydrique, est utilisé dans de nombreux procédés de fabrication de produits fluorés organiques, aussi bien aliphatiques (fluoro- et chlorofluoroalcanes...) qu’aromatiques (dérivés aromatiques à chaîne latérale fluorée). Les procédés industriels ne concernent que les échanges chlore-fluor et nous passerons sous silence les échanges des autres halogènes qui n’ont été mis en pratique qu’au laboratoire.
La fluoration des dérivés chlorés par l’acide fluorhydrique est de très loin la méthode de préparation la plus importante des dérivés fluorés, mais l’échange chlore-fluor à l’aide de fluorures métalliques présente un très grand intérêt scientifique. En effet, la fluoration des dérivés chlorés par les fluorures d’antimoine (SbF3-SbCl5), découverte en 1892 par le chimiste belge F. Swarts, a constitué la première méthode de préparation de produits fluorés organiques, dont le développement industriel remonte à 1930. De plus, c’est la base des principaux procédés actuels de fluoration.
4.1 Échange chlore-fluor à l’aide d’acide fluorhydrique
Les fluorations par l’acide fluorhydrique, utilisées pour la préparation de la quasi-totalité des produits fluorés, ont déjà été partiellement examinées dans l’article [13] du présent traité. Elles sont pratiquées soit en absence, soit en présence de catayseur.
HAUT DE PAGE4.1.1 Fluoration avec de l’acide fluorhydrique en absence de catalyseur
En absence de catalyseur, la réaction ne peut être réalisée qu’avec des dérivés chlorés ayant des atomes de chlore très réactifs et, en particulier, des groupements
où les atomes de chlore sont activés (benzylique, allylique) ou tout au moins non...
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Préparation de produits fluorés par échange chlore-fluor
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - BANKS (R. E.) - Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, - 1979, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(2) - BANKS (R. E.) - Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, - 1982, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(3) - BANKS (R. E.), SMART (B. E.), TATLOW (J. C.) - Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, - 1994, Plenum Press, New York.
-
(4) - HUDLICKY (M.), PAVLATH (A. E.) - Chemistry of Organic Fluorine Compounds II : a critical review, - 1995, American Chemical Society, Washington (distribué par Aldrich Chemical Co.).
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(5) - HOUBEN-WEYL - Methoden der organischen Chemie, - vol. V/3, 1962, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (nouvelle édition en préparation en 1997).
-
(6) - SHEPPARD (W. A.), SHARTS (C. M.) - Organic Fluorine Chemistry, - ...
LOUSTAUNAU (A.) - Fluoration d'hydrocarbures chlorés en phase gazeuse en présence de catalyseurs à base d'oxyde de chrome : effet de l'ajout de dopant. - Université de Poitiers. Faculté des sciences fondamentales et appliquées (2003).
GRELLEPOIS (F.) - Fonctionnalisation de l'artémisinine : nouveaux dérivés fluorés (monomères, dimères, chimères) à visée antipaludique et antitumorale. Contribution à l'étude du mode d'action. - Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (2002).
AUDOUARD (C.) - Conception, synthèse et évaluation d'une nouvelle famille d'agents de fluoration électrophile énantiosélective issue des alcaloïdes du Quinquina. - Université de Rouen (2002).
ALRIC (J.-P.) - Fluoration de substrats organiques par le fluor moléculairea. - Université Claude Bernard (Lyon) (2001).
HAUT DE PAGE2 Commentaires sur la bibliographie
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En dehors des classiques encyclopédies de chimie :
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KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology. 2004 Wiley Publishers.
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ULLMANN’s Encyclopedia of industrial Chemistry 2004 Wiley Verlag.
qui consacrent chacune un chapitre important aux dérivés fluorés organiques, les 9 premiers ouvrages de la bibliographie permettent de se faire une excellente idée des techniques de fluoration.
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Les trois ouvrages de R. E. BANKS donnent un parfait aperçu des différentes...
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