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Article

1 - PRINCIPAUX COMPOSÉS FLUORÉS ORGANIQUES

2 - GÉNÉRALITÉS CONCERNANT LES PROCÉDÉS DE FLUORATION

3 - SUBSTITUTION D’UN ATOME D’HYDROGÈNE

4 - PRÉPARATION DE PRODUITS FLUORÉS PAR ÉCHANGE CHLORE-FLUOR

  • 4.1 - Échange chlore-fluor à l’aide d’acide fluorhydrique
  • 4.2 - Échange chlore-fluor à l’aide de fluorures métalliques

5 - ADDITION DE HF OU DE FLUOR SUR LES DOUBLES OU TRIPLES LIAISONS

6 - MÉTHODES DIVERSES DE FLUORATION

  • 6.1 - Méthode de diazotation
  • 6.2 - Réactifs de fluorations sélectives

7 - PRÉPARATION DE PRODUITS FLUORÉS PAR TRANSFORMATION D’AUTRES DÉRIVÉS FLUORÉS

  • 7.1 - Préparations et transformations des monomères fluorés
  • 7.2 - Alcools, cétones, éthers fluorés

Article de référence | Réf : J5670 v1

Substitution d’un atome d’hydrogène
Fluorations

Auteur(s) : André LANTZ

Date de publication : 10 mars 1998

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  • André LANTZ : Ancien Responsable des recherches sur les dérivés fluorés organiques Elf Atochem, Centre de recherches Rhône-Alpes

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INTRODUCTION

Les dérivés fluorés organiques constituent une classe importante de produits chimiques qui ont trouvé des applications dans des domaines très variés. Bien que la grande majorité de ces composés soient préparés selon des procédés mettant en œuvre des échanges chlore-fluor à l ’aide d’acide fluor-hydrique, il existe de nombreuses autres voies d’accès.

L’objet du présent article est de décrire les différentes méthodes de fluoration à l’aide d’acide fluorhydrique, de fluor élémentaire, de fluorures métalliques ou non métalliques, et les principaux procédés de préparation des composés fluorés organiques, en insistant tout particulièrement sur les procédés exploités industriellement.

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DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-j5670


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3. Substitution d’un atome d’hydrogène

3.1 Fluoration par le fluor élémentaire

Comme indiqué précédemment, la fluoration d’un composé hydrogéné par le fluor élémentaire est une réaction très violente, difficilement contrôlable et peu sélective. De nombreuses méthodes et techniques destinées à améliorer le contrôle de la réaction, ont été proposées [4] :

  • dilution du fluor par un gaz inerte (azote...) ;

  • dilution du produit organique à fluorer par un solvant inerte ;

  • fluoration à basse température ;

  • procédés continus avec des gradients de concentration et de température.

Ces fluorations ont surtout été étudiées en vue de pouvoir substituer, par du fluor, plusieurs ou tous les atomes d’hydrogène d’une molécule hydrogénée, mais il a toujours été difficile de limiter les différentes réactions de coupure et/ou de réarrangement.

Dans la pratique, ces techniques de fluoration par le fluor élémentaire ne se sont guère développées, aussi bien en raison de la complexité de la réaction que de la disponibilité et des difficultés de manipulation du fluor, et il n’existe que quelques rares exemples de fluorations industrielles par le fluor élémentaire :

  • fabrication du 5-fluoro-uracile (médicament anticancéreux) ;

  • fluoration de polyéthers fluorés  ;

  • fluoration en surface de polyéthylène et de polypropylène.

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3.2 Fluoration par les fluorures métalliques

Différents fluorures métalliques à haut degré d’oxydation, tels que :

peuvent transférer du fluor à des composés hydrogénés par changement de leur état d’oxydation. Ces fluorures peuvent permettre de réaliser :

    ...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - BANKS (R. E.) -   Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications,  -  1979, Ellis Horwood Ltd, Chichester.

  • (2) - BANKS (R. E.) -   Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds,  -  1982, Ellis Horwood Ltd, Chichester.

  • (3) - BANKS (R. E.), SMART (B. E.), TATLOW (J. C.) -   Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications,  -  1994, Plenum Press, New York.

  • (4) - HUDLICKY (M.), PAVLATH (A. E.) -   Chemistry of Organic Fluorine Compounds II : a critical review,  -  1995, American Chemical Society, Washington (distribué par Aldrich Chemical Co.).

  • (5) - HOUBEN-WEYL -   Methoden der organischen Chemie,  -  vol. V/3, 1962, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (nouvelle édition en préparation en 1997).

  • (6) - SHEPPARD (W. A.), SHARTS (C. M.) -   Organic Fluorine Chemistry,  -  ...

1 Thèses

* - http://www.sudoc.abes.fr

LOUSTAUNAU (A.) - Fluoration d'hydrocarbures chlorés en phase gazeuse en présence de catalyseurs à base d'oxyde de chrome : effet de l'ajout de dopant. - Université de Poitiers. Faculté des sciences fondamentales et appliquées (2003).

GRELLEPOIS (F.) - Fonctionnalisation de l'artémisinine : nouveaux dérivés fluorés (monomères, dimères, chimères) à visée antipaludique et antitumorale. Contribution à l'étude du mode d'action. - Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (2002).

AUDOUARD (C.) - Conception, synthèse et évaluation d'une nouvelle famille d'agents de fluoration électrophile énantiosélective issue des alcaloïdes du Quinquina. - Université de Rouen (2002).

ALRIC (J.-P.) - Fluoration de substrats organiques par le fluor moléculairea. - Université Claude Bernard (Lyon) (2001).

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2 Commentaires sur la bibliographie

  • En dehors des classiques encyclopédies de chimie :

    • KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology. 2004 Wiley Publishers.

    • ULLMANN’s Encyclopedia of industrial Chemistry 2004 Wiley Verlag.

    qui consacrent chacune un chapitre important aux dérivés fluorés organiques, les 9 premiers ouvrages de la bibliographie permettent de se faire une excellente idée des techniques de fluoration.

  • Les trois ouvrages de R. E. BANKS donnent un parfait aperçu des différentes...

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