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André LANTZ : Ancien Responsable des recherches sur les dérivés fluorés organiques Elf Atochem, Centre de recherches Rhône-Alpes
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Lire l’articleINTRODUCTION
Les dérivés fluorés organiques constituent une classe importante de produits chimiques qui ont trouvé des applications dans des domaines très variés. Bien que la grande majorité de ces composés soient préparés selon des procédés mettant en œuvre des échanges chlore-fluor à l ’aide d’acide fluor-hydrique, il existe de nombreuses autres voies d’accès.
L’objet du présent article est de décrire les différentes méthodes de fluoration à l’aide d’acide fluorhydrique, de fluor élémentaire, de fluorures métalliques ou non métalliques, et les principaux procédés de préparation des composés fluorés organiques, en insistant tout particulièrement sur les procédés exploités industriellement.
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7. Préparation de produits fluorés par transformation d’autres dérivés fluorés
De nombreux produits fluorés sont préparés, non par introduction d’un ou plusieurs atomes de fluor dans une molécule selon les techniques de fluoration décrites précédemment, mais par transformation de certains intermédiaires fluorés facilement accessibles tels que :
Il n’est pas possible d’examiner, dans cet article, l’ensemble de cette chimie qui a été décrite dans différents ouvrages [1] [2] [3] [4] [5] [6] [9]. Nous nous contenterons de citer quelques exemples de telles synthèses et surtout d’indiquer les voies d’accès à ces intermédiaires, lorsqu’ils sont eux-mêmes déjà obtenus à partir d’autres dérivés fluorés.
7.1 Préparations et transformations des monomères fluorés
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Le tétrafluoroéthylène (TFE) est préparé industriellement par pyrolyse de CHF2Cl à 700-800 oC :
![]()
Cette pyrolyse fournit aussi un peu de perfluoropropène C3F6 et de produits plus lourds, mais cet hexafluoropropène est plus facilement préparé par pyrolyse de C2F4 :
![]()
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Les autres monomères fluorés sont obtenus à partir d’autres chlorofluorocarbures selon les schémas réactionnels suivants :
![]()
Nota :Δ signifie chauffage.
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En dehors de leur utilisation pour la préparation des polymères et copolymères fluorés [3], ces oléfines fluorées permettent aussi d’accéder à différents autres dérivés fluorés.
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Le TFE se prête, par exemple, particulièrement bien aux réactions de télomérisation et permet ainsi d’accéder...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - BANKS (R. E.) - Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, - 1979, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(2) - BANKS (R. E.) - Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, - 1982, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(3) - BANKS (R. E.), SMART (B. E.), TATLOW (J. C.) - Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, - 1994, Plenum Press, New York.
-
(4) - HUDLICKY (M.), PAVLATH (A. E.) - Chemistry of Organic Fluorine Compounds II : a critical review, - 1995, American Chemical Society, Washington (distribué par Aldrich Chemical Co.).
-
(5) - HOUBEN-WEYL - Methoden der organischen Chemie, - vol. V/3, 1962, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (nouvelle édition en préparation en 1997).
-
(6) - SHEPPARD (W. A.), SHARTS (C. M.) - Organic Fluorine Chemistry, - 1969,...
LOUSTAUNAU (A.) - Fluoration d'hydrocarbures chlorés en phase gazeuse en présence de catalyseurs à base d'oxyde de chrome : effet de l'ajout de dopant. - Université de Poitiers. Faculté des sciences fondamentales et appliquées (2003).
GRELLEPOIS (F.) - Fonctionnalisation de l'artémisinine : nouveaux dérivés fluorés (monomères, dimères, chimères) à visée antipaludique et antitumorale. Contribution à l'étude du mode d'action. - Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (2002).
AUDOUARD (C.) - Conception, synthèse et évaluation d'une nouvelle famille d'agents de fluoration électrophile énantiosélective issue des alcaloïdes du Quinquina. - Université de Rouen (2002).
ALRIC (J.-P.) - Fluoration de substrats organiques par le fluor moléculairea. - Université Claude Bernard (Lyon) (2001).
HAUT DE PAGE2 Commentaires sur la bibliographie
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En dehors des classiques encyclopédies de chimie :
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KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology. 2004 Wiley Publishers.
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ULLMANN’s Encyclopedia of industrial Chemistry 2004 Wiley Verlag.
qui consacrent chacune un chapitre important aux dérivés fluorés organiques, les 9 premiers ouvrages de la bibliographie permettent de se faire une excellente idée des techniques de fluoration.
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Les trois ouvrages de R. E. BANKS donnent un parfait aperçu des différentes préparations, propriétés, utilisations...
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