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Auteur(s)
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André LANTZ : Ancien Responsable des recherches sur les dérivés fluorés organiques Elf Atochem, Centre de recherches Rhône-Alpes
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Les dérivés fluorés organiques constituent une classe importante de produits chimiques qui ont trouvé des applications dans des domaines très variés. Bien que la grande majorité de ces composés soient préparés selon des procédés mettant en œuvre des échanges chlore-fluor à l ’aide d’acide fluor-hydrique, il existe de nombreuses autres voies d’accès.
L’objet du présent article est de décrire les différentes méthodes de fluoration à l’aide d’acide fluorhydrique, de fluor élémentaire, de fluorures métalliques ou non métalliques, et les principaux procédés de préparation des composés fluorés organiques, en insistant tout particulièrement sur les procédés exploités industriellement.
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Préparation de produits fluorés par transformation d’autres dérivés fluorés6. Méthodes diverses de fluoration
En dehors des gros procédés de fluoration examinés ci-dessus, il existe de nombreuses autres méthodes et d’autres réactifs pour introduire un atome de fluor dans une molécule. Certaines de ces techniques ont trouvé des applications industrielles (préparation de produits fluorés aromatiques par la méthode de diazotation), mais la plupart ne sont que des méthodes de laboratoire qui pourraient néanmoins trouver de l’intérêt pour la préparation de composés particulièrement complexes, utilisés par exemple dans le domaine pharmaceutique.
6.1 Méthode de diazotation
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Les dérivés aromatiques contenant un ou deux atomes de fluor (mono- et difluorobenzènes, monofluorotoluènes...) sont préparés industriellement par diazotation, en milieu HF, des amines correspondantes et décomposition in situ des fluorures de diazonium obtenus :
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La réaction peut être réalisée aussi bien en batch qu’en continu [3] et des rendements de 90 % ont été annoncés. Différentes unités de fabrication de tels produits et, en particulier, du plus important, le monofluorobenzène, existent à travers le monde.
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Une autre méthode (procédé Balz - Schiemann) consiste à préparer, isoler et décomposer le fluoroborate de diazonium :
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Compte tenu de la stabilité des fluoroborates, la décomposition nécessite un traitement thermique plus sévère que pour le procédé en milieu HF, et cette méthode, plus dangereuse, n’a fait l’objet que de rares applications industrielles [fabrication du (4,4’-difluoro)diphénylméthane]. Elle présente, par contre, un très grand intérêt pour les préparations de laboratoire car elle peut se pratiquer dans du matériel classique en verre.
6.2 Réactifs de fluorations sélectives
Certains nouveaux réactifs de fluoration permettent...
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Méthodes diverses de fluoration
BIBLIOGRAPHIE
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(1) - BANKS (R. E.) - Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, - 1979, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(2) - BANKS (R. E.) - Preparation, Properties and Industrial Applications of Organofluorine Compounds, - 1982, Ellis Horwood Ltd, Chichester.
-
(3) - BANKS (R. E.), SMART (B. E.), TATLOW (J. C.) - Organofluorine Chemistry, Principles and Commercial Applications, - 1994, Plenum Press, New York.
-
(4) - HUDLICKY (M.), PAVLATH (A. E.) - Chemistry of Organic Fluorine Compounds II : a critical review, - 1995, American Chemical Society, Washington (distribué par Aldrich Chemical Co.).
-
(5) - HOUBEN-WEYL - Methoden der organischen Chemie, - vol. V/3, 1962, Georg Thieme Verlag, Stuttgart (nouvelle édition en préparation en 1997).
-
(6) - SHEPPARD (W. A.), SHARTS (C. M.) - Organic Fluorine Chemistry, - ...
LOUSTAUNAU (A.) - Fluoration d'hydrocarbures chlorés en phase gazeuse en présence de catalyseurs à base d'oxyde de chrome : effet de l'ajout de dopant. - Université de Poitiers. Faculté des sciences fondamentales et appliquées (2003).
GRELLEPOIS (F.) - Fonctionnalisation de l'artémisinine : nouveaux dérivés fluorés (monomères, dimères, chimères) à visée antipaludique et antitumorale. Contribution à l'étude du mode d'action. - Université de Paris-Sud. Faculté de pharmacie (Châtenay-Malabry, Hauts-de-Seine) (2002).
AUDOUARD (C.) - Conception, synthèse et évaluation d'une nouvelle famille d'agents de fluoration électrophile énantiosélective issue des alcaloïdes du Quinquina. - Université de Rouen (2002).
ALRIC (J.-P.) - Fluoration de substrats organiques par le fluor moléculairea. - Université Claude Bernard (Lyon) (2001).
HAUT DE PAGE2 Commentaires sur la bibliographie
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En dehors des classiques encyclopédies de chimie :
-
KIRK-OTHMER Encyclopedia of Chemical Technology. 2004 Wiley Publishers.
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ULLMANN’s Encyclopedia of industrial Chemistry 2004 Wiley Verlag.
qui consacrent chacune un chapitre important aux dérivés fluorés organiques, les 9 premiers ouvrages de la bibliographie permettent de se faire une excellente idée des techniques de fluoration.
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Les trois ouvrages de R. E. BANKS donnent un parfait aperçu des différentes...
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