Monomères époxy biosourcés issus de la recherche et commerciaux
Résines époxy biosourcées

1 - Résines époxy

• 1.1 - Résine époxy dans l'industrie

  • Quiz d'entraînement
  Figure 1 - Structures générales du BPA (gauche) et DGEBA (droite) Figure 2 - Structures de bisphénols présentes sur la liste d’évaluation des perturbateurs endocriniens
• 1.2 - Formation des résines époxy
  Figure 3 - Mécanismes d’époxydation de substances phénoliques avec l’épichlorohydrine (d'après [1]) Figure 4 - Réaction d'époxydation par oxydation d'un composé insaturé
• 1.3 - Activité de perturbation endocrinienne

  • Quiz d'entraînement
  Figure 5 - Structure chimique de l'hormone Figure 6 - Structure du récepteur de ERα (reproduite à partir de [18])

2 - Monomères époxy biosourcés issus de la recherche et commerciaux

• 2.1 - DGEBA biosourcé
  Figure 7 - Synthèse de l’ECH biosourcé Figure 8 - Synthèse du DGEBA partiellement biosourcé à partir de l’ECH biosourcé
• 2.2 - Tannins et polyphénols
  Figure 9 - Produits de la réaction de O-glycidylation de la catéchine avec l’ECH Figure 10 - O-glycidylation de l’acide gallique avec l’ECH Figure 11 - Synthèse d’un monomère époxydé à partir de l’acide gallique par allylation et époxydation Figure 12 - Structure chimique du résorcinol diglycidyl éther Figure 13 - Structure chimique d’un monomère triglycidyl éther à base de résorcinol
• 2.3 - Cardanol

  • Quiz d'entraînement
  Figure 14 - Structures chimiques des composants du CNSL Figure 15 - Structure chimique générale du cardanol monoépoxydé (Cardolite® NC-513) Figure 16 - Structure idéalisée du di-glycidyl cardanol (Cardolite® NC-514) Figure 17 - Structure chimique du Cardolite® NC-547
• 2.4 - Eugénol
  Figure 18 - Époxydation et O-glycidylation de l'eugénol Figure 19 - Synthèse du tri(époxy eugényl) phosphate (TEEP)
• 2.5 - Lignine et dérivés
  Figure 20 - Structure de la lignine Figure 21 - Synthèse des dérivés de vanilline époxydés à partir de la lignine Figure 22 - Synthèse du pentane-1,5-diyl bis(3-méthoxy-4-(oxiran-2-ylméthoxy)benzoate) par couplage, allylation puis époxydation par voie chimio-enzymatique
• 2.6 - Amidon et sucres
  Figure 23 - Synthèse du glycérol époxydé Figure 24 - Synthèse du sorbitol époxydé (Erisys® GE-60) à partir de l’amidon Figure 25 - Synthèse de l’isosorbide diglycidyl éther et du poly(isosorbide) diglycidyl éther
• 2.7 - Huiles végétales et acides gras
  Figure 26 - Formation d’un triépoxy à partir du triglycéride de l’acide oléique
• 2.8 - Terpènes, terpénoïdes et acides résiniques
  Figure 27 - Époxydation du limonène Figure 28 - Structure chimique de l’acide abiétique et d’un monomère triépoxy obtenu à partir de cet acide Tableau 1

3 - Conclusion

• Quiz d'entraînement

4 - Sigles, notations et symboles