Stéréoisomères
Stéréochimie des pesticides

1.1 Exemples

En 1974, Roussel-UCLAF présentait avec une légitime fierté la deltaméthrine comme un insecticide stéréoisomériquement propre, débarrassé d'emblée de ses sept stéréoisomères. Dans d'autres cas de produits bioactifs, on n'avait retiré du commerce les stéréoisomères indésirables que sous la pression d'accidents (thalidomide) ou d'études toxicologiques conduites après la commercialisation (hexachlorocyclohexane).

La lambda-cyhalothrine est le nom (ISO) du « mélange de rapport 1/1 de l'ester (Z)-(1R,3S), S et de l'ester (Z)-(1S,3S), R » du 3-(2-chloro- 3,3,3-trifluoroprop-1-ényl)-2,2-diméthylcyclopropanecarboxylate d'α-cyano-3-phénoxybenzyle. L'hexythiazox est la trans-N-cyclohexyl-5-(4-chlorophényl)-4-méthyl-2-oxothiazolidinone- 3-carboxamide. Le méthoprène est le (2E,4E)-11- méthoxy-3,7,11-triméthyl-2,4- dodécadiénoate d'isopropyle. L'isophenphos est le nom du mélange de deux stéréoisomères en proportion 1/1, dénommés (R) et (S)-O-[éthoxy-N-isopropylamino(thiophosphoryl)]salicylate d'isopropyle.

Les lettres E, Z, R, S et les préfixes cis et trans, ajoutés à la formule selon des conventions établies, se rapportent à l'arrangement des atomes dans l'espace. Ces précisions permettent d'écrire la formule développée stéréochimique de la molécule en suivant aussi des règles strictes de représentation.

1.2 Des structures différentes

Les stéréoisomères ont la même formule développée plane, les atomes sont enchaînés dans le même ordre, mais leur arrangement dans l'espace est différent. Leur mutuelle conversion est parfois possible. C'est une véritable réaction chimique avec rupture de liaisons interatomiques et recombinaison. Voici trois exemples de tels arrangements.

1.2.1 Stéréoisomères géométriques

Dans l'hexythiazox, le groupe 4-chlorophényle et le groupe méthyle sont disposés...