Bibliographie & annexes
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Auteur(s)
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Nicole PLATZER : Professeur - Docteur ès sciences - Ingénieur de l’École nationale supérieure de chimie de Paris (ENSCP) - Laboratoire de RMN biologique-ICSN-CNRS (Gif-sur-Yvette)
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Lire l’articleINTRODUCTION
La résonance magnétique nucléaire haute résolution est un outil exceptionnel pour déterminer la structure d’une molécule naturelle ou synthétique. Grâce à la diversité des paramètres mesurables, elle permet d’aborder l’ensemble des problèmes posés par l’examen d’une molécule en solution. L’originalité de la RMN par rapport aux autres techniques spectroscopiques réside dans le fait d’apporter une information précise et individuelle sur la très grande majorité des atomes constitutifs de la molécule, de fournir la possibilité d’identifier les connexions entre atomes des diverses entités, squelette, groupes fonctionnels et finalement de permettre de les situer dans l’espace les uns par rapport aux autres. Ce document est consacré essentiellement aux molécules organiques et bio-organiques de dimension moyenne.
La présentation de différents exemples aura pour objectif de montrer comment exploiter les paramètres fondamentaux de la RMN et comment choisir les différents types d’expériences RMN 1D et RMN 2D pour établir une structure. Une stratégie générale (utilisant les techniques RMN 1D et 2D les plus simples) est présentée à partir de l’étude de trois molécules, puis sont analysés les problèmes posés par des structures plus complexes (connexions difficiles à établir ; tautomérie ; présence d’hétéroatomes ; échange ; distinction entre diastéréoisomères). L’accent est mis sur le choix des expériences complémentaires susceptibles d’apporter une solution pour résoudre chacun de ces problèmes. L’étude de molécules bio-organiques abordée en dernier lieu illustre la nécessité d’utiliser, dans certains cas, de nombreuses expériences de manière interactive.
Enfin il importe de signaler que des techniques RMN de plus en plus sophistiquées sont sans cesse élaborées. Associées aux performances de plus en plus remarquables des appareils RMN, elles apportent gain en sensibilité, gain en temps et nouvelles solutions pour résoudre les cas les plus difficiles.
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Stratégie générale1. Généralités. Techniques disponibles
1.1 Problèmes à résoudre
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Identifier, dans le composé examiné, la présence des grands types de groupes hydrocarbonés (aliphatique, éthylénique, aromatique ou acétylénique) et celle des groupes fonctionnels.
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Préciser l’enchaînement des différents atomes du squelette puis déterminer la localisation des groupes fonctionnels.
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Déceler les phénomènes d’échange inter ou intramoléculaire.
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Examiner les formes tautomères.
À ce stade, la structure plane de la molécule est établie.
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Déterminer la stéréochimie. Deux énantiomères donnent strictement le même spectre RMN en milieu non chiral. Ils peuvent souvent être distingués et parfois identifiés en milieu chiral. Des diastéréoisomères donnent en général des spectres partiellement ou totalement différents et peuvent le plus souvent être identifiés.
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Effectuer l’analyse conformationnelle en solution.
1.2 Atouts de la RMN
Ce document suppose connues les bases de la RMN. Pour une étude plus théorique de la résonance magnétique nucléaire, le lecteur pourra se référer aux ouvrages généraux ...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MARTIN (M.T.), DUDOT (B.), ROYER (Dr.J.) - * - CNRS. ICSN Gif/Yvette, communication personnelle.
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(2) - MARTIN (M.T.), HERDEMANN (M.), MARAZANO (Dr.C.) - * - CNRS. ICSN Gif/Yvette, communication personnelle.
-
(3) - PARLIER (A.), RUDLER (H.), PLATZER (N.), FONTANILLE (M.), SOUM (A.) - * - J. Chem. Soc. Dalton Trans., p. 1041 (1987).
-
(4) - RONZANI (N.), GOASDOUÉ (N.), DAVOUST (D.), OULYADI (H.) - * - Communication personnelle.
-
(5) - BUISSON (J.P.), BISAGNI (E.), MONNERET (C.), DEMERSEMAN (P.), LEON (C.), PLATZER (N.) - * - J. Heterocyclic Chem., 33, p. 973 (1996).
-
(6) - PLATZER (N.), DARDOISE (F.), BERGERET (W.), GAUTIER (J.C.), RAYNAL (S.) - * - Phosphorous and Sulfur, 27, p. 275 (1986).
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