Article de référence | Réf : AM3585 v1

Applications de l’isosorbide
Isosorbide : structure, propriétés, voies de synthèse et applications

Auteur(s) : Mathieu SAUTHIER, Isabelle SUISSE

Date de publication : 10 mai 2022

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RÉSUMÉ

La valorisation de ressources naturelles est un enjeu crucial pour de futurs développements économiques. La biomasse végétale permet d’accéder à de nombreux composés capables de substituer les produits pétrosourcés. Cet article présente la molécule d’isosorbide qui fait partie de ces nouvelles molécules biosourcées d’intérêt et ses applications. L’isosorbide est un diol obtenu en trois étapes à partir de l’amidon, voire de la cellulose, et qui est utilisé, après fonctionnalisation, dans les industries pharmaceutique, cosmétique et de chimie de spécialités ou comme réactif dans des réactions de condensation avec des monomères permettant ainsi d’accéder à de nouveaux polymères ayant des propriétés améliorées.

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ABSTRACT

Isosorbide:Structure and Properties, Syntheses and Applications

Valorization of natural resources is a crucial issue for future economic developments. Plant biomass provides access to many compounds capable of substituting petro-sourced products. This article presents the isosorbide molecule which is one of these new biosourced molecules of interest and its applications. Isosorbide is a diol obtained in three steps from starch or even cellulose and is used after functionalization in the pharmaceutical industries, cosmetic and specialty chemistry or as reagent in condensation reactions with other monomers thus allowing access to new polymers with improved properties.

Auteur(s)

  • Mathieu SAUTHIER : Professeur des universités - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France

  • Isabelle SUISSE : Maître de conférences - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France

INTRODUCTION

L’utilisation de ressources carbonées biosourcées est une approche d’avenir pour la synthèse de produits « sans pétrole ». Cette approche se confronte néanmoins à une problématique de prix lorsque l’on compare ces composés biosourcés aux dérivés pétrosourcés. L’expérience montre qu’il ne suffit en général pas de reproduire des molécules existantes de la pétrochimie en biosourcé pour atteindre une valorisation commerciale viable. Bien souvent, il est attendu des alternatives biosourcées qu’elles possèdent des propriétés applicatives supérieures par rapport à celles des produits actuellement sur le marché.

Le glucose, molécule en C6, représente une ressource importante de carbone renouvelable. Il s’agit de ce fait d’une molécule de départ particulièrement attractive pour produire de la matière à fort tonnage. Néanmoins, pour atteindre une grande diversité de produits d’usage, il est bien souvent nécessaire de le transformer chimiquement. La molécule peut ainsi être oxydée, réduite, oligomérisée, fonctionnalisée ou être découpée en briques plus petites (C1, C2, …, C5). L’isosorbide est un des composés issus du glucose dont le nombre de carbones est conservé (C6). Son origine agrosourcée et surtout sa structure particulièrement singulière lui ouvrent les portes vers de nombreuses applications dont on observe qu’elles se diversifient rapidement. En outre, le succès commercial de l’isosorbide a notamment été rendu possible par une mise sur le marché de la molécule avec de très hauts degrés de pureté.

Cet article présente la molécule d’isosorbide, sa structure et son origine. L’objectif est également de présenter les différentes voies de synthèse, bien souvent catalytiques, qui se sont développées pour accéder de manière efficace à la molécule. Des aspects de sélectivité de réaction ou de polymérisation des intermédiaires de réaction sont autant d’éléments qui contribuent à limiter les rendements de réaction. L’article présente ensuite les avantages industriels liés à l’incorporation de la molécule dans des matériaux ainsi que les transformations chimiques qui permettent de moduler ses propriétés pour des applications toujours plus diversifiées.

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KEYWORDS

cellulose   |   biomass   |   starch   |   sorbitol   |   specialty chemistry

DOI (Digital Object Identifier)

https://doi.org/10.51257/a-v1-am3585


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3. Applications de l’isosorbide

La molécule d’isosorbide comporte les avantages de pouvoir être produite à des tonnages importants, d’être issue de la chimie du végétal (agroressource) selon des procédés très propres, d’être non toxique ainsi que de posséder une structure bifonctionnelle qui s’appuie sur une structure rigide (deux cycles tétrahydrofurane fusionnés). Ces caractéristiques rares en font un outil de construction moléculaire particulièrement attractif pour tout chimiste académique et industriel. Son utilisation se développe ainsi rapidement et cela au profit de plusieurs secteurs d’activités qui incluent les matériaux polymériques ou encore la chimie pharmaceutique et cosmétique. L’isosorbide peut ainsi être valorisé de manière directe comme monomère, être fonctionnalisé ou chimiquement transformé afin de lui conférer des propriétés applicatives d’intérêt en fonction des modifications apportées. Dans ce dernier cas, l’isosorbide est considéré comme une molécule dite « plateforme ».

3.1 L’isosorbide : un monomère d’intérêt pour le monde des matériaux

L’isosorbide est un diol qui peut être utilisé comme monomère en polycondensation. Les diols sont en effet des composés d’intérêt dans l’industrie des polymères et sont notamment utilisés pour la production de polyesters [CHV 4 039], polyuréthanes [AM 3 425] ou polycarbonates ...

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BIBLIOGRAPHIE

  • (1) - ARICO (F.) -   Isosorbide as biobased platform chemical : Recent advances.  -  Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry, vol. 20, p. 82-88 (2020).

  • (2) - MULLER, HOFFMANN -   *  -  . – German Patent 488, p. 602 (1927) ; US Patent 1, 757, p. 468 (1930).

  • (3) - HOCKETT (R.C.), FLETCHER (H.G.), SHEFFIELD (E.L.), GOEPP Jr (R.M.) -   Hexitol anhydrides. The structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol.  -  J. Am. Chem. Soc., p. 927-930 (1946).

  • (4) - CHE (P.), LU (F.), NIE (X.), HUANG (Y.), YANG (Y.), WANG (F.), XU (J.) -   Hydrogen bond distinction and activation upon etherification of hydroxyl compounds.  -  Chem. Commun., vol. 51, p. 1077-1080 (2015).

  • (5) - SHAIKH (A.L.), KALE (A.S.), SHAIKH (M.A.), PURANIK (V.G.), DESHMUKH (A.R.A.S.) -   Asymmetric synthesis of β-lactams by [2 + 2] cycloaddition using 1,4 :3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools.  -  Tetrahedron, vol. 63, n° 16, p. 3380-3388 (2007).

  • ...

1 Sites Internet

Durabio™, polycarbonate à base d'isosorbide commercialisé par Mitsubishi Chemical

https://www.mcp-global.com/fr/europe/products/brand/durabioTM/

Performance materials solutions for the polymer industry :

https://www.roquette.com/media-center/resources/performance-materials-brochure-solutions-polymer-industry

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