Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
La valorisation de ressources naturelles est un enjeu crucial pour de futurs développements économiques. La biomasse végétale permet d’accéder à de nombreux composés capables de substituer les produits pétrosourcés. Cet article présente la molécule d’isosorbide qui fait partie de ces nouvelles molécules biosourcées d’intérêt et ses applications. L’isosorbide est un diol obtenu en trois étapes à partir de l’amidon, voire de la cellulose, et qui est utilisé, après fonctionnalisation, dans les industries pharmaceutique, cosmétique et de chimie de spécialités ou comme réactif dans des réactions de condensation avec des monomères permettant ainsi d’accéder à de nouveaux polymères ayant des propriétés améliorées.
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Valorization of natural resources is a crucial issue for future economic developments. Plant biomass provides access to many compounds capable of substituting petro-sourced products. This article presents the isosorbide molecule which is one of these new biosourced molecules of interest and its applications. Isosorbide is a diol obtained in three steps from starch or even cellulose and is used after functionalization in the pharmaceutical industries, cosmetic and specialty chemistry or as reagent in condensation reactions with other monomers thus allowing access to new polymers with improved properties.
Auteur(s)
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Mathieu SAUTHIER : Professeur des universités - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
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Isabelle SUISSE : Maître de conférences - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
INTRODUCTION
L’utilisation de ressources carbonées biosourcées est une approche d’avenir pour la synthèse de produits « sans pétrole ». Cette approche se confronte néanmoins à une problématique de prix lorsque l’on compare ces composés biosourcés aux dérivés pétrosourcés. L’expérience montre qu’il ne suffit en général pas de reproduire des molécules existantes de la pétrochimie en biosourcé pour atteindre une valorisation commerciale viable. Bien souvent, il est attendu des alternatives biosourcées qu’elles possèdent des propriétés applicatives supérieures par rapport à celles des produits actuellement sur le marché.
Le glucose, molécule en C6, représente une ressource importante de carbone renouvelable. Il s’agit de ce fait d’une molécule de départ particulièrement attractive pour produire de la matière à fort tonnage. Néanmoins, pour atteindre une grande diversité de produits d’usage, il est bien souvent nécessaire de le transformer chimiquement. La molécule peut ainsi être oxydée, réduite, oligomérisée, fonctionnalisée ou être découpée en briques plus petites (C1, C2, …, C5). L’isosorbide est un des composés issus du glucose dont le nombre de carbones est conservé (C6). Son origine agrosourcée et surtout sa structure particulièrement singulière lui ouvrent les portes vers de nombreuses applications dont on observe qu’elles se diversifient rapidement. En outre, le succès commercial de l’isosorbide a notamment été rendu possible par une mise sur le marché de la molécule avec de très hauts degrés de pureté.
Cet article présente la molécule d’isosorbide, sa structure et son origine. L’objectif est également de présenter les différentes voies de synthèse, bien souvent catalytiques, qui se sont développées pour accéder de manière efficace à la molécule. Des aspects de sélectivité de réaction ou de polymérisation des intermédiaires de réaction sont autant d’éléments qui contribuent à limiter les rendements de réaction. L’article présente ensuite les avantages industriels liés à l’incorporation de la molécule dans des matériaux ainsi que les transformations chimiques qui permettent de moduler ses propriétés pour des applications toujours plus diversifiées.
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MOTS-CLÉS
KEYWORDS
cellulose | biomass | starch | sorbitol | specialty chemistry
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Isosorbide : caractéristiques et voies de synthèse1. Contexte et problématique
La biomasse est la matière organique d’origine végétale, animale, bactérienne ou fongique utilisable directement comme énergie. Matière première utilisée de l’Antiquité jusqu’au XIXe siècle, par exemple comme pigment pour les teintures et les cosmétiques, celle-ci s’est vue remplacée à partir des années 1860 par le charbon grâce aux progrès technologiques de l’époque et l’émergence des industries du charbon offrant la possibilité de synthétiser des produits chimiques à partir de cette réserve de carbone. Dans les années 1930, la transition vers le pétrole commence à s’opérer grâce à la mise au point de la technique du vapocraquage. De plus, le pétrole présente de nombreux avantages, tels sa facilité d’extraction et de distribution et un pouvoir calorifique important. C’est la demande toujours croissante en carburants et en polymères et matériaux plastiques, en particulier avec le développement des moyens de transport et la demande en caoutchouc pendant la Seconde Guerre mondiale, qui va conduire les états à investir massivement dans la filière pétrochimie, laissant de côté la filière de la carbochimie. Depuis, le pétrole est l’un des piliers de l’économie industrielle : la plus grande partie du pétrole est utilisée pour les carburants dans le transport mais le pétrole est aussi une matière première indispensable dans la production de nombreux produits de la vie courante, tels les plastiques, les peintures, les cosmétiques, etc. ainsi que des produits spécifiques (bitumes, huiles lubrifiantes en particulier). Néanmoins, la perspective d’un épuisement de la ressource et la volonté de sécuriser et diversifier les sources d’approvisionnement ont conduit les industriels et les pouvoirs publics à envisager de réduire la filière pétrosourcée au profit d’un retour vers la filière biosourcée qui remet la biomasse au centre des ressources en tant que matière première alternative renouvelable. De plus, la transition vers des procédés durables qui prennent en compte l’impact des activités humaines sur l’environnement a commencé à émerger à partir du début des années 1970, période durant laquelle le premier sommet des Nations unies sur l’Homme et l’Environnement a eu lieu. En 1987, la Commission mondiale sur l’environnement et le développement publie son premier rapport dans lequel le concept de...
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BIBLIOGRAPHIE
-
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(2) - MULLER, HOFFMANN - * - . – German Patent 488, p. 602 (1927) ; US Patent 1, 757, p. 468 (1930).
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(3) - HOCKETT (R.C.), FLETCHER (H.G.), SHEFFIELD (E.L.), GOEPP Jr (R.M.) - Hexitol anhydrides. The structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol. - J. Am. Chem. Soc., p. 927-930 (1946).
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(4) - CHE (P.), LU (F.), NIE (X.), HUANG (Y.), YANG (Y.), WANG (F.), XU (J.) - Hydrogen bond distinction and activation upon etherification of hydroxyl compounds. - Chem. Commun., vol. 51, p. 1077-1080 (2015).
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Durabio™, polycarbonate à base d'isosorbide commercialisé par Mitsubishi Chemical
https://www.mcp-global.com/fr/europe/products/brand/durabioTM/
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