Présentation
RÉSUMÉ
La valorisation de ressources naturelles est un enjeu crucial pour de futurs développements économiques. La biomasse végétale permet d’accéder à de nombreux composés capables de substituer les produits pétrosourcés. Cet article présente la molécule d’isosorbide qui fait partie de ces nouvelles molécules biosourcées d’intérêt et ses applications. L’isosorbide est un diol obtenu en trois étapes à partir de l’amidon, voire de la cellulose, et qui est utilisé, après fonctionnalisation, dans les industries pharmaceutique, cosmétique et de chimie de spécialités ou comme réactif dans des réactions de condensation avec des monomères permettant ainsi d’accéder à de nouveaux polymères ayant des propriétés améliorées.
Lire cet article issu d'une ressource documentaire complète, actualisée et validée par des comités scientifiques.
Lire l’articleAuteur(s)
-
Mathieu SAUTHIER : Professeur des universités - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
-
Isabelle SUISSE : Maître de conférences - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
INTRODUCTION
L’utilisation de ressources carbonées biosourcées est une approche d’avenir pour la synthèse de produits « sans pétrole ». Cette approche se confronte néanmoins à une problématique de prix lorsque l’on compare ces composés biosourcés aux dérivés pétrosourcés. L’expérience montre qu’il ne suffit en général pas de reproduire des molécules existantes de la pétrochimie en biosourcé pour atteindre une valorisation commerciale viable. Bien souvent, il est attendu des alternatives biosourcées qu’elles possèdent des propriétés applicatives supérieures par rapport à celles des produits actuellement sur le marché.
Le glucose, molécule en C6, représente une ressource importante de carbone renouvelable. Il s’agit de ce fait d’une molécule de départ particulièrement attractive pour produire de la matière à fort tonnage. Néanmoins, pour atteindre une grande diversité de produits d’usage, il est bien souvent nécessaire de le transformer chimiquement. La molécule peut ainsi être oxydée, réduite, oligomérisée, fonctionnalisée ou être découpée en briques plus petites (C1, C2, …, C5). L’isosorbide est un des composés issus du glucose dont le nombre de carbones est conservé (C6). Son origine agrosourcée et surtout sa structure particulièrement singulière lui ouvrent les portes vers de nombreuses applications dont on observe qu’elles se diversifient rapidement. En outre, le succès commercial de l’isosorbide a notamment été rendu possible par une mise sur le marché de la molécule avec de très hauts degrés de pureté.
Cet article présente la molécule d’isosorbide, sa structure et son origine. L’objectif est également de présenter les différentes voies de synthèse, bien souvent catalytiques, qui se sont développées pour accéder de manière efficace à la molécule. Des aspects de sélectivité de réaction ou de polymérisation des intermédiaires de réaction sont autant d’éléments qui contribuent à limiter les rendements de réaction. L’article présente ensuite les avantages industriels liés à l’incorporation de la molécule dans des matériaux ainsi que les transformations chimiques qui permettent de moduler ses propriétés pour des applications toujours plus diversifiées.
Cet article est réservé aux abonnés.
Il vous reste 95 % à découvrir.
Déjà abonné ? Se connecter
MOTS-CLÉS
DOI (Digital Object Identifier)
CET ARTICLE SE TROUVE ÉGALEMENT DANS :
Accueil > Ressources documentaires > Matériaux > Plastiques et composites > Plastiques et environnement > Isosorbide : structure, propriétés, voies de synthèse et applications > Isosorbide : caractéristiques et voies de synthèse
Présentation
Applications de l’isosorbideArticle inclus dans l'offre
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques.
Quiz, médias, tableaux, formules, vidéos, etc.
Opérationnels et didactiques, pour garantir l'acquisition des compétences transverses.
Un ensemble de services exclusifs en complément des ressources.
2. Isosorbide : caractéristiques et voies de synthèse
2.1 Structure et propriétés physico-chimiques
L’isosorbide est un diol possédant une structure rigide bicyclique formée par deux cycles tétrahydrofuraniques accolés et deux groupements hydroxyles secondaires (figure 2). Il a été reporté pour la première fois en 1927 et sa structure a été publiée en 1946 .
La nomenclature UICPA pour les hétérocycles appliquée à l’isosorbide conduit à l’appellation (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diol (figure 2 a). Néanmoins, pour des raisons de simplicité et comme employé usuellement dans la littérature, l’isosorbide sera numéroté avec la nomenclature des sucres. Ainsi, l’isosorbide appartient à la famille des 1,4 :3,6-dianhydrohexitols et son nom en utilisant la numérotation du squelette présenté à la figure 2 b est 1,4 :3,6-dianhydro-D-glucitol ou 1,4 :3,6-dianhydro-D-sorbitol. Dans ce cas, les deux groupements hydroxyles se trouvent sur les atomes de carbone 2 et 5. Dans le cas de l’isosorbide, l’hydroxyle en position 2 est orienté vers l’extérieur et présente une configuration dite exo tandis que celui en position 5 pointe vers l’intérieur de la cavité en position endo. Les différentes configurations sur ces deux atomes de carbone sont à l’origine des deux autres diastéréoisomères de l’isosorbide : l’isomannide (endo/endo) et l’isoidide (exo/exo) (figure 3).
L’isosorbide est un solide blanc soluble dans l’eau...
Cet article est réservé aux abonnés.
Il vous reste 95 % à découvrir.
Déjà abonné ? Se connecter
Isosorbide : caractéristiques et voies de synthèse
Article inclus dans l'offre
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques.
Quiz, médias, tableaux, formules, vidéos, etc.
Opérationnels et didactiques, pour garantir l'acquisition des compétences transverses.
Un ensemble de services exclusifs en complément des ressources.
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ARICO (F.) - Isosorbide as biobased platform chemical : Recent advances. - Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry, vol. 20, p. 82-88 (2020).
-
(2) - MULLER, HOFFMANN - * - . – German Patent 488, p. 602 (1927) ; US Patent 1, 757, p. 468 (1930).
-
(3) - HOCKETT (R.C.), FLETCHER (H.G.), SHEFFIELD (E.L.), GOEPP Jr (R.M.) - Hexitol anhydrides. The structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol. - J. Am. Chem. Soc., p. 927-930 (1946).
-
(4) - CHE (P.), LU (F.), NIE (X.), HUANG (Y.), YANG (Y.), WANG (F.), XU (J.) - Hydrogen bond distinction and activation upon etherification of hydroxyl compounds. - Chem. Commun., vol. 51, p. 1077-1080 (2015).
-
(5) - SHAIKH (A.L.), KALE (A.S.), SHAIKH (M.A.), PURANIK (V.G.), DESHMUKH (A.R.A.S.) - Asymmetric synthesis of β-lactams by [2 + 2] cycloaddition using 1,4 :3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools. - Tetrahedron, vol. 63, n° 16, p. 3380-3388 (2007).
- ...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Durabio™, polycarbonate à base d'isosorbide commercialisé par Mitsubishi Chemical
https://www.mcp-global.com/fr/europe/products/brand/durabioTM/
Performance materials solutions for the polymer industry :
HAUT DE PAGE
Cet article est réservé aux abonnés.
Il vous reste 93 % à découvrir.
Déjà abonné ? Se connecter
Article inclus dans l'offre
Actualisée et enrichie d’articles validés par nos comités scientifiques.
Quiz, médias, tableaux, formules, vidéos, etc.
Opérationnels et didactiques, pour garantir l'acquisition des compétences transverses.
Un ensemble de services exclusifs en complément des ressources.
