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Microcapsules : de l’encapsulation aux cellules artificiellesArticle de référence | Réf : IN405 v1
Auteur(s) : Charlotte LORTON, Arnaud VOITURiEZ
Date de publication : 10 mars 2021
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Au paragraphe 2, divers exemples de réactions d’oléfination de Wittig ont été développés en utilisant de faibles quantités de phosphine. Dans celui-ci, nous évoquons le développement de nouvelles réactions tandem, incluant comme étape chimique finale cette même réaction de Wittig, mais précédée d’une réaction d’addition de Michael ou d’une réaction de Staudinger. En effet, une réaction tandem se définit comme un processus qui comprend des transformations successives créant au moins deux liaisons, et de telle sorte que chaque transformation chimique ne puisse se faire sans l’étape précédente. Pour ce faire, aucun réactif et/ou catalyseur ne doit être ajouté au cours de la réaction.
3.1 Réaction tandem : addition de Michael/ Wittig intramoléculaire
Dans le but de développer de nouvelles transformations catalytiques pour la synthèse de dérivés pyrrolo[1,2-a]indoles et 3H-pyrrolizines, nous avons mis au point la première réaction tandem « addition de Michael/réaction de Wittig » . En effet, ces squelettes sont présents dans de nombreuses molécules naturelles et/ou d’intérêts pharmaceutiques. Par exemple, le composé (F) est un antagoniste de sphingosine-1 phosphate (S1P1), pour le traitement de la sclérose en plaque, et le Licofelone (G) a démontré des propriétés...
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OPÉRATIONS UNITAIRES. GÉNIE DE LA RÉACTION CHIMIQUE
(1) - VALENTINE (D.H.), HILLHOUSE (J.H.) - Alkyl phosphines as reagents and catalysts in organic synthesis. - Synthesis 3, p. 317 (2003).
(2) - XU (S.), HE (Z.) - Recent advances in stoichiometric phosphine-mediated organic synthetic reactions. - RSC Advances 3, p. 16885 (2013).
(3) - KARANAM (P.), REDDY (G.M.), KOPPOLU (S.R.), LIN (W.) - Recent topics of phosphine-mediated reactions. - Tetrahedron Lett. 59, p. 59 (2018).
(4) - GUINO (M.), HII (K.K.) - Applications of phosphine functionalised polymers in organic synthesis. - Chem. Soc. Rev. 36, p. 608 (2007).
(5) - BOTTARO (J.C.) - 4-Diisopropylaminomethyl-triphenylphosphine – a Water-Soluble Wittig Reagent. - Synth. Commun. 15, p. 195 (1985).
(6) - DANDAPANI (S.), CURRAN (D.P.) - Fluorous...
Isomérisation rédox : une réaction économe en atomes à fort potentiel d’innovation.
Spectromètres RMN de paillasse pour l’analyse en ligne de réactions en flux continu.
Introduction à la catalyse – Mécanismes et applications industrielles.
Chimie et développement durable – Vers une chimie organique écocompatible.
Management environnemental – Analyse du cycle de vie – Exigences et lignes directrices - NF EN ISO 14044 - (2006)
Analyse du cycle de vie – Principes et cadre - NF EN ISO 14040 - (2006)
O’BRIEN (C.J.) (université de Texas, États-Unis), Catalytic Wittig and Mitsunobu reactions. US Patent 8901365, (2014).
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2 - RÉACTION DE WITTIG CATALYTIQUE
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