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RÉSUMÉ
Le dépôt de couches organiques ultrafines (monocouches) sur une surface avec une interface robuste est essentiel pour de nombreuses applications où la fonctionnalisation donne au matériau une propriété spécifique. A cet effet, les méthodes de chimigreffage présentent un atout majeur et, particulièrement le greffage par réduction de sels d'aryldiazonium. L'efficacité de cette méthode est bien établie, mais un frein technologique subsiste, la possibilité de contrôler finement la formation d'une monocouche dense, compacte et post-fonctionnalisable. Une stratégie «diazonium» innovante est basée sur le greffage de composés pré-organisés, des calix[4]arènes. Applicable à une grande variété de matériaux, cette stratégie permet la formation de monocouches denses, compactes. En outre, les plateformes calixarènes permettent l'introduction d'objets moléculaires variés avec un contrôle spatial très fin.
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Lire l’articleAuteur(s)
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Corinne LAGROST : Chargée de recherche au CNRS - Docteur en chimie de l'Université Paris-Diderot - Institut des Sciences chimiques de Rennes, UMR Université de Rennes 1 et CNRS no 6226, Rennes, France
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Alice MATTIUZZI : Porteuse du projet FIRST Spin-off « MONOCAL » - Docteur en Sciences chimiques - Service de Chimie et physico-chimie organique, Laboratoire de Chimie organique, Université libre de Bruxelles, Bruxelles, Belgique
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Ivans JABIN : Professeur - Service de Chimie et physico-chimie organiques, Laboratoire de Chimie Organique, Université Libre de Bruxelles, Bruxelles, Belgique
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Philippe HAPIOT : Directeur de recherche au CNRS - Docteur en Chimie de l'Université Paris-Diderot - Institut des Sciences chimiques de Rennes, UMR Université de Rennes 1 et CNRS no 6226, Rennes, France
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Olivia REINAUD : Professeur - Laboratoire de Chimie et biochimie pharmacologiques et toxicologiques, UMR Université Paris Descartes et CNRS no 8601, Paris, France
INTRODUCTION
Domaine : Revêtement de surfaces
Degré de diffusion de la technologie : Émergence | Croissance | Maturité
Technologies impliquées : Fonctionnalisation des surfaces par réduction de sels d'aryldiazonium
Domaines d'application : Analyse, micro et nano-mécanique, micro-électronique, énergie, biotechnologies…
Principaux acteurs français :
Centres de compétence : Unités mixtes de recherche CNRS-Université (Rennes, Paris-Diderot, Angers, Bordeaux), CEA Saclay
Industriels : Cabot Corp., Alchimer, Angiogene, Sinomed
Autres acteurs dans le monde : Université d'Aarhus (Danemark), Université du Québec à Montréal (Canada), Université d'Alberta (Canada), Université de Canterbury (Nouvelle-Zélande)
Contact : [email protected], [email protected]
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5. Conclusion : Ready-to-use surfaces
La technologie innovante présentée ici s'appuie sur une approche originale. Elle permet d'obtenir de façon univoque des monocouches très robustes, denses, homogènes et compactes. Elle s'appuie sur un concept de « préorganisation spatiale » de l'entité moléculaire qui va être immobilisée, un calix[4]arène. En fonction des substituants présents sur le petit col du calix[4]arène, des surfaces hydrophobes (groupements alkyles ou fluoroalkyles), hydrophiles (groupements acide carboxylique) ou des surfaces post-fonctionnalisables ont été obtenues. La stratégie de post-fonctionnalisation a été validée sur un exemple employant des molécules fonctionnelles électroactives. Naturellement, d'autres objets moléculaires liés à d'autres fonctions terminales peuvent être considérés. L'ambition de la technologie est de concevoir et produire des surfaces prêtes à l'emploi (ready-to-use surfaces ) pour divers domaines d'applications.
Cette méthode permet de fabriquer des surfaces dont la composition chimique et la structuration spatiale sont parfaitement contrôlées au niveau moléculaire. Un atout de taille est qu'elle est générale car elle peut s'appliquer sur de nombreux matériaux, compte tenu de la grande réactivité des sels d'aryldiazonium. Elle n'est en principe pas cantonnée à l'électrogreffage. Ainsi, l'application de la méthode pour modifier d'autres types de surfaces (polymères, verre, nanoparticules d'or et d'oxyde de fer, nanotubes de carbone…) est actuellement en cours d'étude.
Les auteurs remercient tous les collaborateurs impliqués dans ce travail (passés ou présents), en particulier, Claire Mangeney (Maître de Conférences à l'université Paris-Diderot) et Nicolas Vandencasteele (post-doctorant Université libre de Bruxelles) pour les analyses XPS, Jean-François Bergamini (Ingénieur d'études CNRS Institut des Sciences chimiques de Rennes Université de Rennes 1) pour les analyses de microscopie AFM, Luis Santos (post-doctorant CNRS Institut des Sciences Chimiques de Rennes Université de Rennes 1) pour les expériences de greffage et Gaël De Leener (doctorant Université libre de Bruxelles/Université Paris Descartes) pour la synthèse de composés calix[4]tétra-anilines.
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - ULMANN (A.) - Formation and structure of self-assembled monolayers. - Chemical Reviews, vol. 96, p. 1533-1554 (1996).
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(2) - ALLARA (D.L.), NUZZO (R.G.) - Spontaneously organized molecular assemblies. 1. Formation, dynamics, and physical properties of n-alkanoic acids adsorbed from solution on an oxidized aluminium surface. - Langmuir, vol.1, p. 45-52 (1985).
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(3) - ALLARA (D.L.), NUZZO (R.G.) - Spontaneously organized molecular assemblies. 2. Quantitative infrared spectroscopic determination of equilibrium structures of solution-adsorbed n-alkanoic acids on an oxidized aluminium surface. - Langmuir, vol. 1, p. 45-56 (1985).
-
(4) - SCHLOTTER (N.E.), PORTER (M.D.), BRIGHT (T.B.), ALLARA (D.L.) - Formation and structure of a spontaneously adsorbed monolayer of arachidic on silver. - Chemical Physics Letters, vol. 132, p. 93-98 (1986).
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(5) - LOVE CHRISTOPHER (J.), ESTROFF (L.A.), KRIEBEL (J.K.), NUZZO (R.G.), WHITESIDES (G.M.) - Self-assembled monolayers of thiolates on metals as a form of nanotechnology. - Chemical Review, vol. 105,...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Materials coated with calixarenes, European Patent EP 12164038 (2012).
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Compagnies industrielles
Cabot Corporation http://www.cabot-corp.com
Alchimer http://www.alchimer.com/
Sinomed http://www.sinomedical.net/
Pegastech http://www.pegastech.com
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