Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
Les solvants eutectiques profonds sont une nouvelle classe de solvants apparue au début des années 2000. Ils sont obtenus par le mélange de deux ou de plusieurs composés et présentent en général un faible impact environnemental. Dans cet article, l’évolution de la définition d’un solvant eutectique profond est présentée, celle-ci n’étant toujours pas arrêtée précisément. Les propriétés de ces solvants sont exposées et leurs applications potentielles dans des procédés d’électrochimie, l’extraction et la purification, comme milieux réactionnels ou encore pour la solubilisation de gaz ou de composés organiques volatils, sont abordées. Leurs atouts mais également leurs faiblesses sont discutés.
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Deep eutectic solvents are a new class of solvents that appeared in the early 2000s. They are prepared by mixing two or more compounds and in general present a low environmental impact. In this article, we present the evolution of the still controversial definition of a deep eutectic solvent. Furthermore, the properties of these solvents are discussed and several potential applications are presented. Notably, their applications in electrochemical processes, in extraction and purification, as well as in reaction media or for the solubilization of gases or volatile organic compounds are considered. Their advantages as well as their limitations are examined.
Auteur(s)
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Tarek MOUFAWAD : Post-doctorant - Unité de Chimie Environnementale et Interactions sur le Vivant (UCEIV), - SFR Condorcet FR CNRS 3417, Université du Littoral Côte d’Opale, - Dunkerque, France
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Margarida COSTA GOMES : Directeur de recherche CNRS - Laboratoire de Chimie, ENS Lyon, UMR CNRS 5182, - Lyon, France
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Sophie FOURMENTIN : Professeur des universités - Unité de Chimie Environnementale et Interactions sur le Vivant (UCEIV), - SFR Condorcet FR CNRS 3417, Université du Littoral Côte d’Opale, - Dunkerque, France
INTRODUCTION
Les solvants sont des substances chimiques qui permettent de dissoudre ou d’extraire d’autres composés. Leur utilisation est répandue dans de nombreux secteurs industriels (dégraissage, nettoyage, décapage, imprimerie, peintures, adhésifs, fabrication de produits pharmaceutiques). Les solvants organiques traditionnels sont généralement des composés organiques volatils (COV). Leur utilisation constitue une préoccupation majeure, puisqu’un grand nombre d’entre eux sont associés à des effets nocifs, tant pour la santé et la sécurité des travailleurs que pour l’environnement et la santé de la population générale. C’est pourquoi de nombreuses règlementations environnementales incitent les entreprises à utiliser des solvants de substitution. De plus en plus d’entreprises veulent par ailleurs prendre un virage vert, c’est-à-dire faire en sorte que leurs activités et leurs produits s’inscrivent dans une démarche de développement durable. C’est dans ce contexte que sont apparus divers solvants, qualifiés de verts, écologiques, biodégradables ou durables, et présentés comme une alternative aux solvants organiques usuels. Parmi ces solvants, on peut citer les liquides ioniques, les fluides supercritiques, les solvants issus de la biomasse ainsi que les solvants eutectiques profonds.
Les solvants eutectiques profonds (DES) ont reçu une attention considérable ces dernières années. Jusqu’en 2010, peu de choses avaient été explorées sur ces systèmes, tant en ce qui concerne les travaux fondamentaux que leurs applications, mais depuis, le nombre de travaux scientifiques et de brevets augmente exponentiellement. En effet, leur préparation aisée, la bonne disponibilité de leurs composants, leur adaptabilité et la versatilité de leurs propriétés physico-chimiques ont permis aux solvants eutectiques profonds de répondre à des applications dans de nombreux domaines.
La définition d’un solvant eutectique profond faisant encore débat, nous présentons dans ce manuscrit l’évolution des définitions proposées dans la littérature, de leur découverte à nos jours. Outre un petit historique de l’évolution de la classification et des nomenclatures utilisées pour les solvants eutectiques profonds, nous exposons les différentes méthodes pouvant être utilisées pour préparer ces solvants et décrivons quelques-unes de leurs propriétés physico-chimiques les plus remarquables. Du fait de la découverte assez récente de ces solvants, des valeurs divergentes peuvent être observées dans la littérature, notamment en fonction de la pureté de ces solvants (présence d’eau ou autres impuretés). Des recommandations sont effectuées afin d’éviter toute réaction parasite lors de leur préparation. Enfin, nous présentons quelques applications de ces solvants. De l’électrochimie aux nouvelles applications, telles que la cryoconservation, le domaine évolue à mesure que de nouveaux résultats sur les propriétés des DES sont dévoilés. Ces solvants présentés comme une alternative aux solvants organiques usuels, généralement volatils, ont même été utilisés pour lutter contre les émissions atmosphériques de ces derniers.
Le lecteur trouvera en fin d’article un glossaire et un tableau des symboles utilisés.
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KEYWORDS
applications | properties | deep eutectic solvents | preparation
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Présentation
Propriétés1. Présentation des solvants eutectiques profonds
1.1 Définition
Le terme solvant eutectique profond, ou DES pour Deep Eutectic Solvents, a été introduit par Abbott et al. en 2003 pour désigner une nouvelle classe de mélanges utilisés comme des solvants à façon avec des propriétés fortement influencées par la présence de liaisons d’hydrogène. La définition précise de ce qu’est un solvant eutectique profond fait encore l’objet de controverse comme illustré dans le tableau 1.
Lorsque deux solides A et B sont mélangés et que la température augmente, une phase liquide, coexistant avec le solide A ou le solide B, apparaît. En continuant d’augmenter la température, une ligne de point de fusion est franchie et une phase liquide homogène se forme. Les deux lignes des points de fusion se croisent pour atteindre soit un maximum, représentant la fusion congruente des solides, soit un minimum de température à la composition eutectique.
À la composition eutectique, la transition solide-liquide s’opère avec une coexistence avec le solide A et le solide B. La formation d’un mélange eutectique est observée dans la grande majorité des mélanges binaires avec un nombre moindre montrant des points eutectiques possédant de très grandes dépressions de la température de fusion par rapport aux composés purs (figure 1).
La thermodynamique permet le calcul des courbes de point de fusion du mélange binaire à partir de la connaissance des températures et des enthalpies de fusion des composés purs, des différences entre les capacités calorifiques de chaque composé en phase liquide et solide, et des coefficients d’activité. En première approximation, ces lignes de coexistence solide-liquide peuvent être calculées pour chaque composant du mélange idéal en considérant :
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les coefficients d’activité comme unité ;
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en supposant comme négligeable...
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Présentation des solvants eutectiques profonds
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - ABBOTT (A.P.), CAPPER (G.), DAVIES (D.L.), RASHEED (R.K.), TAMBYRAJAH (V.) - Novel solvent properties of choline chloride/ urea mixtures. - Chem. Commun. 9, 70-71 (2003). doi:10.1039/B210714G
-
(2) - van den BRUINHORST (A.) - Deep eutectic solvents: A new generation of designer solvents. - PhD Thesis, University of Eindhoven, The Netherlands (2018).
-
(3) - ZHANG (Q.), DE OLIVEIRA VIGIER (K.), ROYER (S.), JÉRÔME (F.) - Deep eutectic solvents: syntheses, properties and applications. - Chem. Soc. Rev. 41, 7108-7146 (2012). doi:10.1039/c2cs35178a
-
(4) - FRANCISCO (M.), van den BRUINHORST (A.), KROON (M.C.) - Low-transition-temperature mixtures (LTTMs): A new generation of designer solvents. - Angew. Chemie Int. Ed. 52, 3074-3085 (2013). doi:10.1002/anie.201207548
-
(5) - SMITH (E.L.), ABBOTT (A.P.), RYDER (K.S.) - Deep eutectic solvents (DESs) and their applications. - Chem. Rev. 114, 11060-11082 (2014). doi:10.1021/cr300162p
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DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
S. Fourmentin, D. Landy, L. Moura, S. Tilloy, H. Bricout, M. Ferreira : Procédé d’épuration d’un effluent gazeux, FR3058905B1, WO2018091379A1.
A. Lavaud, M. Laguerre, S. Birtic, A.S. Fabiano-Tixier, M. Roller, F. Chemat, A.C. Bily : Solvant eutectique d’extraction, procédé d’extraction par eutectigénèse utilisant ledit solvant, et extrait issu dudit procédé d’extraction, FR3034626B1, WO2016162703A1.
O.A. Scherman, J.A. McCune: Deep Eutectic Solvent Compositions, US20200095400A1.
R.F. Miller : Deep eutectic solvents and applications, WO2009120839A2.
A.P. Abbott: Eutectic mixtures based upon multivalent metal ions, WO2007003956A2.
HAUT DE PAGEDocumentation – Formation – Séminaires (liste non exhaustive)
Deuxième congrès international sur les solvants eutectiques profonds : https://eventos.fct.unl.pt/desmeeting2021/pages/welcome
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