La conception de documents hypermédias pose des problèmes spécifiques auxquels il est difficile de transposer les solutions usuellement appliquées à la conception de documents structurés (documents techniques, par exemple) ou multimédias non hypertextuels (livres, films) et à la conception d’applications informatiques.
La non-linéarité de la lecture rendue possible par la navigation implique que le concepteur prévoie, organise et même contrôle la liberté d’exploration qu’il offre au lecteur. Un excès de liberté conduit à un phénomène connu sous le nom de « désorientation » : très rapidement, le lecteur ne sait plus où il est dans l’espace d’information exploré. À l’inverse, une structure de navigation trop rigide (par exemple, principalement hiérarchique) conduit à perdre l’intérêt majeur de la structure hypertextuelle : le partage d’informations entre situations de lecture différentes.
Dans le World Wide Web, de nombreux facteurs humains et sociologiques jouent un rôle prépondérant : par exemple, l’exploration très rapide implique que la présentation visuelle des pages rende immédiatement perceptibles les points forts de leur contenu.
À la différence des applications informatiques, dont la conception est le plus souvent fortement dirigée par les données, la conception de documents hypermédias doit être dirigée par les contraintes liées à la communication avec les humains (voir sciences humaines et sociales) et, en tout cas, centrée sur le lecteur.
Les aspects graphiques et multimédias sont prépondérants. Ils demandent des équipes de conception pluridisciplinaires capables de prendre en compte aussi bien les contraintes cognitives et esthétiques que celles d’origine informatique.
Un document hypermédia doit être conçu spécifiquement pour l’usage de lecture qui en est fait et en tenant compte des contraintes techniques propres au moyen de diffusion utilisé. Un hypermédia relatif à une documentation technique aura une structure de navigation très fortement liée à la tâche ou à l’objet qu’il décrit ; au contraire, la structure d’un CD-Rom grand public découlera plutôt d’un travail créatif dans lequel la structure rhétorique est prépondérante ; enfin, le Web, vu comme un espace d’information, supporte assez bien des structures de navigation beaucoup plus simples et quasi standardisées. Plus encore, le Web est aussi un espace de liberté et de communication de type « tous-tous » dans lequel les structures émergent de l’interaction entre usagers tout autant, et sinon plus, qu’elles ne résultent d’une construction volontaire.