Bibliographie & annexes
Présentation
RÉSUMÉ
Le développement de réactions chimiques à impact limité sur l'environnement est une préoccupation désormais prioritaire pour les chimistes. La catalyse et l'économie d'atomes sont incontournables pour accéder à une chimie plus propre. La réaction d'isomérisation rédox, qui permet la transformation d'alcools allyliques en composés carbonylés saturés, est catalysée par un complexe organométallique, elle est 100 % économe en atomes puisque substrat et produit sont isomères (même formule chimique brute). Grâce à un choix judicieux du catalyseur, il est maintenant possible de développer des méthodes efficaces de synthèse et alternatives au procédé séquentiel d'oxydation et de réduction traditionnellement utilisé.
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The development of chemical reactions with limited environmental impact has become a priority for chemists. Catalysis and atom economy are essential in order to achieve green chemistry. The redox isomerization reaction which allows for the conversion of allylic alcohols to saturated carbonyl compounds is catalyzed by an organometallic complex; it is 100% atom-efficient as substrate and product are isomers (same gross chemical formula). A judicious choice of catalyst allows for the development of efficient synthetic methods which are alternatives to the sequential redox process traditionally used.
Auteur(s)
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Vincent Bizet : Docteur de l'Université de Rouen UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
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Dominique Cahard : Directeur de recherche CNRS, UMR 6014 COBRA, université et INSA de Rouen, Mont Saint Aignan
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Sylvain Gaillard : Maitre de Conférences, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
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Jean-Luc Renaud : Professeur, Université de Caen Basse Normandie, UMR 6507 Laboratoire de chimie Moléculaire et Thioorganique (LCMT)
INTRODUCTION
Domaine : chimie verte
Degré de diffusion de la technologie : Émergence / Croissance / Maturité
Technologies impliquées : catalyse homogène
Domaines d'application : chimie, biotechnologie, matériaux
Principaux acteurs français : Dr. R. Grée (Université de Rennes 1)
Autres acteurs dans le monde : Prof. J. Gimeno, Prof. C. Mazet, Prof. B. Martín-Matute.
Contact : [email protected]
http://jlrenaud6507.wix.com/renaudresearchgroup
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L'isomérisation rédox1. Contexte
Les chimistes disposent aujourd'hui d'un grand nombre de méthodes permettant l'élaboration de nouvelles molécules cibles fonctionnalisées dont dépendent les futurs progrès dans les domaines de la médecine, des biotechnologies, de la protection des récoltes, ainsi que des matériaux… Classiquement, les molécules sont essentiellement élaborées lors d'étapes successives, chacune d'entre elles permettant d'incorporer un fragment (composant) supplémentaire constitutif de la structure finale. Dans le cadre du développement d'une chimie verte, respectueuse de l'environnement (développement durable), les synthèses catalytiques rapides et économiques de composés d'intérêt biologique ou pharmacologique via l'intervention d'un seul catalyseur sont extrêmement intéressantes. De nombreuses recherches se sont concentrées sur la préparation de complexes organométalliques définis multifonctionnels, capables de réaliser des transformations successives en un seul pot via des réactions catalytiques tandem, en cascade ou séquentielles . La réaction d'isomérisation rédox, que nous allons développer dans cet article, appartient à cette famille des « transformations successives ». Dans un premier temps, cette réaction a été négligée par les chimistes organiciens car les complexes organométalliques utilisés étaient peu compatibles avec les molécules fonctionnalisées. Son essor a finalement suivi celui de la chimie organométallique et, comme nous le verrons, cette réaction est maintenant appliquée en synthèse organique et dans des synthèses industrielles.
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Contexte
BIBLIOGRAPHIE
-
(1) - MÜELLER (T.J.J.) - Metal Catalyzed Cascade Reactions, Topics in Organometallic Chemistry - . Springer, Berlin, Heidelberg, vol. 19, (2006).
-
(2) - VAN DER DRIFT (R.C.), BOUWMAN (E.), DRENT (E.) - Homogeneously catalysed isomerisation of allylic alcohols to carbonyl compounds. - J. Organomet. Chem. 650, p. 1 (2002).
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(3) - UMA (R.), CRÉVISY (C.), GRÉE (R.) - Transposition of Allylic Alcohols into Carbonyl Compounds Mediated by Transition Metal Complexes. - Chem. Rev. 103, p. 27 (2003).
-
(4) - MOULIJN (J.A.), SHELDON (R.A.), VAN BEKKUM (H.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), in : MOULIJN (J.A.), VAN LEEUWEN (P.W.N.M.), VAN SANTEN (R.A.) - (Eds.) – Catalysis : An Integrated Approach to Homogeneous, Heterogeneous and Industrial Catalysis. - Elsevier, Amsterdam, p. 45. (1995)
-
(5) - MCGRATH (D.V.), GRUBBS (R.H.) - The mechanism of aqueous ruthenium(II)-catalyzed olefin isomerization. - Organometallics, 13, p. 224 (1994).
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...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Groupe du professeur Clément MAZET : http://www.unige.ch/sciences/chiorg/mazet/home_fr
Groupe du professeur Belen MARTÍN-MATUTE : http://www.organ.su.se/bm/
Groupe du professeur José GIMENO : http://www.unioviedo.es/comorca/jose %20gimeno %20english.htm
Agence de l'environnement et de la maîtrise de l'énergie (ADEME) : http://www.ademe.fr/
Syndicat de l'industrie chimique organique de synthèse et de la biochimie : http://www.sicos.fr/
Ministère de l'Ecologie, de l'Energie, du Développement durable et de l'Aménagement du territoire : http://www.developpement-durable.gouv.fr/
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