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RÉSUMÉ
La valorisation de ressources naturelles est un enjeu crucial pour de futurs développements économiques. La biomasse végétale permet d’accéder à de nombreux composés capables de substituer les produits pétrosourcés. Cet article présente la molécule d’isosorbide qui fait partie de ces nouvelles molécules biosourcées d’intérêt et ses applications. L’isosorbide est un diol obtenu en trois étapes à partir de l’amidon, voire de la cellulose, et qui est utilisé, après fonctionnalisation, dans les industries pharmaceutique, cosmétique et de chimie de spécialités ou comme réactif dans des réactions de condensation avec des monomères permettant ainsi d’accéder à de nouveaux polymères ayant des propriétés améliorées.
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Mathieu SAUTHIER : Professeur des universités - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
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Isabelle SUISSE : Maître de conférences - Unité de catalyse et de chimie du solide (UCCS), université de Lille, Centrale Lille, ENSCL, UMR CNRS 8181, Villeneuve d’Ascq, France
INTRODUCTION
L’utilisation de ressources carbonées biosourcées est une approche d’avenir pour la synthèse de produits « sans pétrole ». Cette approche se confronte néanmoins à une problématique de prix lorsque l’on compare ces composés biosourcés aux dérivés pétrosourcés. L’expérience montre qu’il ne suffit en général pas de reproduire des molécules existantes de la pétrochimie en biosourcé pour atteindre une valorisation commerciale viable. Bien souvent, il est attendu des alternatives biosourcées qu’elles possèdent des propriétés applicatives supérieures par rapport à celles des produits actuellement sur le marché.
Le glucose, molécule en C6, représente une ressource importante de carbone renouvelable. Il s’agit de ce fait d’une molécule de départ particulièrement attractive pour produire de la matière à fort tonnage. Néanmoins, pour atteindre une grande diversité de produits d’usage, il est bien souvent nécessaire de le transformer chimiquement. La molécule peut ainsi être oxydée, réduite, oligomérisée, fonctionnalisée ou être découpée en briques plus petites (C1, C2, …, C5). L’isosorbide est un des composés issus du glucose dont le nombre de carbones est conservé (C6). Son origine agrosourcée et surtout sa structure particulièrement singulière lui ouvrent les portes vers de nombreuses applications dont on observe qu’elles se diversifient rapidement. En outre, le succès commercial de l’isosorbide a notamment été rendu possible par une mise sur le marché de la molécule avec de très hauts degrés de pureté.
Cet article présente la molécule d’isosorbide, sa structure et son origine. L’objectif est également de présenter les différentes voies de synthèse, bien souvent catalytiques, qui se sont développées pour accéder de manière efficace à la molécule. Des aspects de sélectivité de réaction ou de polymérisation des intermédiaires de réaction sont autant d’éléments qui contribuent à limiter les rendements de réaction. L’article présente ensuite les avantages industriels liés à l’incorporation de la molécule dans des matériaux ainsi que les transformations chimiques qui permettent de moduler ses propriétés pour des applications toujours plus diversifiées.
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6. Glossaire
Amidon ; starch
L'amidon est un glucide complexe composé d'unités D-anhydroglucopyranose (AGU) qui appartient à la famille des polysaccharides et de formule chimique générale (C6H10O5)n. Les unités AGU sont liées entre elles par des liaisons α (1 → 4).
Bioraffinerie ; biorefinery
Succession de technologies physiques, chimiques et/ou biologiques de déconstruction, séparation et fonctionnalisation visant à transformer de façon durable de la biomasse en molécules plateformes, produits commerciaux intermédiaires ou finis.
Cellulose ; cellulose
La cellulose est un glucide constitué d'une chaîne linéaire de molécules de D-glucose liées par des liaisons β – (1 → 4).
COV ; Volatile Organic Compounds (VOC)
Tout composé organique ayant une pression de vapeur de 0,01 kPa ou plus à une température de 293,15 K ou ayant une volatilité correspondante dans les conditions d'utilisation particulières.
UICPA ; International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC)
Organisation non gouvernementale dont l’autorité est reconnue en matière de développement des règles de nomenclature, symboles et terminologie des éléments chimiques et de leurs dérivés.
Substitution nucléophile bimoléculaire (SN2)
Mécanisme en une seule étape qui permet de substituer un groupement (nucléofuge) par un autre groupement nucléophile.
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - ARICO (F.) - Isosorbide as biobased platform chemical : Recent advances. - Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry, vol. 20, p. 82-88 (2020).
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(2) - MULLER, HOFFMANN - * - . – German Patent 488, p. 602 (1927) ; US Patent 1, 757, p. 468 (1930).
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(3) - HOCKETT (R.C.), FLETCHER (H.G.), SHEFFIELD (E.L.), GOEPP Jr (R.M.) - Hexitol anhydrides. The structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol. - J. Am. Chem. Soc., p. 927-930 (1946).
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(4) - CHE (P.), LU (F.), NIE (X.), HUANG (Y.), YANG (Y.), WANG (F.), XU (J.) - Hydrogen bond distinction and activation upon etherification of hydroxyl compounds. - Chem. Commun., vol. 51, p. 1077-1080 (2015).
-
(5) - SHAIKH (A.L.), KALE (A.S.), SHAIKH (M.A.), PURANIK (V.G.), DESHMUKH (A.R.A.S.) - Asymmetric synthesis of β-lactams by [2 + 2] cycloaddition using 1,4 :3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools. - Tetrahedron, vol. 63, n° 16, p. 3380-3388 (2007).
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DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Durabio™, polycarbonate à base d'isosorbide commercialisé par Mitsubishi Chemical
https://www.mcp-global.com/fr/europe/products/brand/durabioTM/
Performance materials solutions for the polymer industry :
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