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L’acide polylactique (PLA) pour des applications automobilesArticle de référence | Réf : AM3585 v1
Auteur(s) : Mathieu SAUTHIER, Isabelle SUISSE
Date de publication : 10 mai 2022
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Gels de biopolymères naturels pour formulation agroalimentaireCet article fait partie de l’offre
Plastiques et composites (387 articles en ce moment)
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L’isosorbide est biodégradable, non toxique et a été classifié par the Food and Drug Administration comme une substance GRAS (Generally Recognized As Safe). Il est enregistré dans les inventaires sur les substances chimiques visées par REACH (Registration, Evaluation, Authorization and Restriction of CHemicals) ou TSCA (Toxic Substances Control Act) et l'évaluation toxicologique a montré l'innocuité de l'isosorbide, lequel est ainsi exclu de toute classification.
D’un point de vue environnemental, la synthèse de la molécule est formellement très propre puisque l’hydrogénation du glucose est une réaction à 100 % d’économie d’atomes et les étapes de déshydratation du sorbitol conduisent à la formation d’eau comme sous-produit de réaction. Il est de plus important de noter que les synthèses s’effectuent en milieu aqueux pour l’hydrogénation ou sans solvant pour les étapes de déshydratation (milieu sorbitol liquide) avec des catalyseurs certes améliorables mais qui ont l’avantage d’être simples, éprouvés et séparables du produit final.
Tous ces aspects environnementaux ouvrent des perspectives intéressantes de développement. Pour illustrer l’intérêt de l’isosorbide dans ce cadre, on peut par exemple noter que dès mars 2008, l’EFSA (European Food Safety Authority), Autorité européenne de sécurité des aliments avait donné un avis positif pour l’utilisation de l’isosorbide en tant que monomère pour le PET (polyéthylène téréphtalate) à usage alimentaire. L’utilisation de l’isosorbide est attractive car elle contribue à incorporer du carbone renouvelable dans des produits d’usage et permet ainsi de diminuer leur impact environnemental (écotoxicité, recyclabilité, biodégradabilité). Néanmoins, il faut rester prudent quant aux propriétés de biodégradabilité et toxicité des matériaux incorporant de l’isosorbide. En effet, celles-ci dépendent de nombreux paramètres comme, par exemple, la nature des liaisons chimiques créées pour modifier l’isosorbide et pour l’incorporer dans des matériaux polymériques. À cela s’ajoutent également l’importance de la nature des co-réactifs qui ont été associés à l’isosorbide et des masses molaires moyennes des polymères ainsi que des aspects physico-chimiques tels que la solubilité dans l’eau ou la cristallinité.
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(1) - ARICO (F.) - Isosorbide as biobased platform chemical : Recent advances. - Current Opinion in Green and Sustainable Chemistry, vol. 20, p. 82-88 (2020).
(2) - MULLER, HOFFMANN - * - . – German Patent 488, p. 602 (1927) ; US Patent 1, 757, p. 468 (1930).
(3) - HOCKETT (R.C.), FLETCHER (H.G.), SHEFFIELD (E.L.), GOEPP Jr (R.M.) - Hexitol anhydrides. The structure of Isosorbide, a cristalline dianhydrosorbitol. - J. Am. Chem. Soc., p. 927-930 (1946).
(4) - CHE (P.), LU (F.), NIE (X.), HUANG (Y.), YANG (Y.), WANG (F.), XU (J.) - Hydrogen bond distinction and activation upon etherification of hydroxyl compounds. - Chem. Commun., vol. 51, p. 1077-1080 (2015).
(5) - SHAIKH (A.L.), KALE (A.S.), SHAIKH (M.A.), PURANIK (V.G.), DESHMUKH (A.R.A.S.) - Asymmetric synthesis of β-lactams by [2 + 2] cycloaddition using 1,4 :3,6-dianhydro-d-glucitol (isosorbide) derived chiral pools. - Tetrahedron, vol. 63, n° 16, p. 3380-3388 (2007).
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