Combinaison de l’addition oxydante et de l’insertion
Chimie organométallique - Réaction d’insertion

Il est aussi possible de combiner addition oxydante et insertion. Le composé du nickel [Ni(C₂H₄) (diphos)] a été préparé, où diphos symbolise ${\left({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\right)}_2\mathrm{P}\mathrm{ }—\mathrm{ }{\mathrm{CH}}_2{\mathrm{CH}}_2\mathrm{ }—\mathrm{ }\mathrm{P}{\left({\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_5\right)}_2$ . Il est caractérisé par 16 électrons autour du nickel. Le départ facile de l’éthylène crée un composé à 14 électrons dont on peut imaginer de suite la très forte réactivité. C₆H₅Br donne très aisément une addition oxydante :

Avec l’o-dibromobenzène, on obtient de même :

L’action de l’amalgame de sodium provoque le départ de bromure de sodium. La molécule organique restante est le benzyne que la chimie organique ne sait pas générer, car elle n’existe pas à l’état libre. Grâce à la coordination, elle est stabilisée et devient observable. La mesure des distances carbone-carbone dans le cycle par diffraction des rayons X établit clairement la coordination de la triple liaison au nickel ; il y a deux distances $\mathrm{C}\mathrm{ }—\mathrm{ }\mathrm{C}=1,\mathrm{385}\mathrm{\hspace{0.17em}}\dot{\mathrm{A}}$ et une distance $\mathrm{C}\mathrm{ }—\mathrm{ }\mathrm{C}=1,\mathrm{332}\mathrm{\hspace{0.17em}}\dot{\mathrm{A}}$ ...