Combinaison de l’addition oxydante et de l’insertion
Chimie organométallique - Réaction d’insertion

Il est aussi possible de combiner addition oxydante et insertion. Le composé du nickel [Ni(C₂H₄) (diphos)] a été préparé, où diphos symbolise . Il est caractérisé par 16 électrons autour du nickel. Le départ facile de l’éthylène crée un composé à 14 électrons dont on peut imaginer de suite la très forte réactivité. C₆H₅Br donne très aisément une addition oxydante :

Avec l’o-dibromobenzène, on obtient de même :

L’action de l’amalgame de sodium provoque le départ de bromure de sodium. La molécule organique restante est le benzyne que la chimie organique ne sait pas générer, car elle n’existe pas à l’état libre. Grâce à la coordination, elle est stabilisée et devient observable. La mesure des distances carbone-carbone dans le cycle par diffraction des rayons X établit clairement la coordination de la triple liaison au nickel ; il y a deux distances et une distance , cette dernière correspondant au doublet π donné au nickel. Pour stabiliser l’édifice avec cette molécule organique particulièrement exotique, il est important d’utiliser des phosphines à groupements volumineux, à savoir la tris(cyclohexyl)phosphine.

Il est facile d’anticiper une forte réactivité pour ce composé du fait de la nature très exceptionnelle du benzyne et du fait des 16 électrons autour du nickel. Aussi bien CO₂ que C₂H₄ donnent des réactions d’insertion (figure 7).

Par une simple décomplexation, on obtient soit l’éthylbenzène, soit l’acide benzoïque.