Présentation
RÉSUMÉ
Les cyclodextrines sont des oligosaccharides cycliques obtenus par dégradation enzymatique de l’amidon. Elles possèdent une cavité hydrophobe qui leur permet d’encapsuler divers composés. La formation de tels complexes d’inclusion dits « hôte/invité » peut modifier les caractéristiques physiques, chimiques et/ou biologiques de la molécule invitée. Cet article décrit les principales applications des complexes d’inclusion cyclodextrine/substrat illustrées par des exemples décrits dans la littérature. Tous les domaines industriels sont concernés, de la pharmacie aux cosmétiques, en passant par la chromatographie, l’agroalimentaire, le médical, les biotechnologies ou encore la catalyse.
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Grégorio CRINI : Ingénieur d’études, habilité à diriger des recherches - UMR 6249 Chrono-environnement, université Bourgogne Franche-Comté, Besançon, France
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Sophie FOURMENTIN : Professeur des universités - Unité de Chimie environnementale et Interactions sur le Vivant, université du Littoral Côte d’Opale, Dunkerque, France
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Marc FOURMENTIN : Ingénieur de recherche - Laboratoire de Physico-chimie de l’Atmosphère, université du Littoral Côte d’Opale, Dunkerque, France
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Nadia MORIN-CRINI : Ingénieure de recherche, habilitée à diriger des recherches - UMR 6249 Chrono-environnement, université Bourgogne Franche-Comté, Besançon, France
INTRODUCTION
Bien que découvertes en 1891, les cyclodextrines suscitent toujours un intérêt d’un point de vue fondamental mais également industriel. Les cyclodextrines sont des substances synthétiques issues de la dégradation enzymatique de l’amidon, l’un des polysaccharides les plus importants de notre planète. Elles comportent au sein de leur structure une cavité hydrophobe qui leur permet d’encapsuler diverses substances. De nombreux développements reposent sur ce concept de complexe formé par association entre l’hôte (récepteur moléculaire) et l’invité (molécule cible, entité ionique). La formation de tels complexes est susceptible de modifier et/ou d’améliorer les caractéristiques physiques, chimiques et/ou biologiques de la substance incluse. La chimie hôte/invité est devenue une branche essentielle de la reconnaissance moléculaire.
Grâce à cette propriété d’encapsulation, les cyclodextrines sont une classe importante de récepteurs moléculaires utilisés, par exemple, pour la vectorisation de composés bioactifs, la détection de substrats et dans les phénomènes de reconnaissance moléculaire [NM 221]. Pratiquement, tous les domaines industriels sont concernés, de la pharmacie aux cosmétiques, en passant par la chromatographie, l’alimentaire, le médical, l’hygiène, la catalyse ou encore le textile. D’autres domaines comme l’imagerie médicale, les nanotechnologies, l’agrochimie, le secteur de l’emballage, l’industrie des arômes ou encore le traitement des eaux font l’objet de nombreuses recherches ou sont en cours de développement.
L’objectif de cet article est d’une part de présenter les molécules de cyclodextrines et leurs propriétés, et d’autre part de montrer l’intérêt d’utiliser ces molécules dans diverses applications.
Points clés
Domaines : Chimie, biologie, pharmacie, cosmétologie, catalyse, agrochimie, environnement
Degré de diffusion de la technologie : Croissance
Technologies impliquées : Synthèse chimique, instrumentation scientifique, nanosciences
Domaines d’application : Solubilisation et vectorisation de principes actifs, encapsulation d’arômes, séparations chromatographiques, nanotechnologies, traitement de l’eau, de l’air et des sols pollués
Principaux acteurs français :
Industriels : Roquette, Lestrem : https://roquette.com ; Biocydex, Poitiers : http://.biocydex.net
Autres acteurs dans le monde :
Industriels : Cyclolab, Budapest, Hongrie : https://cyclolab.hu ; Wacker Chemie, Munich, Allemagne : https://wacker.com ; Ligand Pharmaceuticals, États-Unis : https://ligand.com ; CTD Holdings, Inc., États-Unis : https://www.ctd-holdings.com ; Zibo Qianhui Biological Technology Co., Ltd, Chine : http://www.cyclodextrinchina.com.
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1. Présentation des cyclodextrines
Les cyclodextrines sont des substances chimiques d’origine naturelle fréquemment rencontrées dans notre quotidien. Ce sont des molécules issues de la dégradation enzymatique de l’amidon, plus précisément de l’amylose. Elles ont été découvertes par hasard en 1891 par le pharmacien et chimiste français Antoine Villiers lors d’expériences sur la dégradation de la fécule de pomme de terre par des ferments butyriques (tableau 1).
L’enzyme impliquée dans la dégradation de l’amylose est la cyclodextrine glycosyl transférase, notée CGTase, qui est produite par différents bacilles dont, notamment, le Bacillus macerans. La structure hélicoïdale de la macromolécule d’amylose est détruite sous l’action de l’enzyme au profit d’une structure cyclique via une réaction de transglycosylation intramoléculaire (figure 1).
Un transfert de liaisons permet de relier entre elles les spires que forme naturellement l’amidon en solution aqueuse pour donner des oligoglucoses couronnes. Ces oligoglucoses cycliques peuvent être constitués de 6 à 13 motifs glucose (unités glucopyranose), reliés par des liaisons α(1→4), dans une conformation 4C1 (figures 2 et 3 a) ...
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BIBLIOGRAPHIE
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(1) - MORIN-CRINI (N.), FOURMENTIN (S.), CRINI (G.) - Cyclodextrines. Histoire, Propriétés, Chimie & Applications. - Presses Universitaires de Franche-Comté (2015).
-
(2) - CRINI (G.) - Review : A history of cyclodextrins. - Chemical Reviews, 114, p. 10940-10975 (2014).
-
(3) - SZEJTLI (J.) - Cyclodextrins and Their Inclusion Complexes. - Akademiai Kiado, Budapest (1982).
-
(4) - SZEJTLI (J.) - Cyclodextrins Technology. - Kluwer Academic Publishers, Dordrecht (1988).
-
(5) - CONNORS (K.A.) - The stability of cyclodextrins complexes in solution. - Chemical Reviews, 97, p. 1325-1357 (1997).
-
(6) - MURA (P.) - Analytical techniques for characterization of cyclodextrin complexes in the solid state : A review. - Journal...
DANS NOS BASES DOCUMENTAIRES
ANNEXES
Société française des cyclodextrines :
http://www.clubcyclodextrines.fr/
Roquette, France :
Cycloclab, Hongrie :
Wacker Chemie, Allemagne :
Ligand Pharmaceuticals, États-Unis :
The Society of Cyclodextrins, Japon :
HAUT DE PAGE
19th International Cyclodextrin Symposium (ICS19), 27-30 avril, 2018, Tokyo, Japon :
19es Journées...
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