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Biocatalyse ou catalyse enzymatiqueArticle de référence | Réf : IN405 v1
Auteur(s) : Charlotte LORTON, Arnaud VOITURiEZ
Date de publication : 10 mars 2021
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Comme nous avons pu le voir tout au long de cet article, il est maintenant envisageable de réaliser de nombreuses réactions promues par les phosphines, sans devoir utiliser de grandes quantités de phosphines. Ceci est rendu possible par l’utilisation d’un agent réducteur, qui vient directement dans le milieu réactionnel réduire in situ l’oxyde de phosphine en phosphine trivalente. Ce procédé catalytique vient grandement simplifier les étapes de purification et une analyse du cycle de vie sur la réaction de Wittig a déterminé que la version catalytique réduisait sensiblement la demande en énergie et l’émission de gaz à effet de serre par rapport à la version stœchiométrique. Il reste maintenant à souhaiter que ces procédés catalytiques puisent trouver des applications à l’échelle industrielle. Certains paramètres sont encore perfectibles, comme baisser le taux catalytique à moins de 1 %mol, notamment par le design de nouveaux catalyseurs et l’emploi d’agents réducteurs plus « verts » que les silanes. Les résultats préliminaires évoqués dans la dernière partie de cet article, concernant l’émergence des procédés catalytiques et asymétriques, ont ouvert la voie à la synthèse de produits chiraux hautement fonctionnalisés. D’autres applications de cette méthodologie innovante sont à attendre dans la synthèse de molécules naturelles complexes et/ou de molécules d’intérêt thérapeutique.
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OPÉRATIONS UNITAIRES. GÉNIE DE LA RÉACTION CHIMIQUE
(1) - VALENTINE (D.H.), HILLHOUSE (J.H.) - Alkyl phosphines as reagents and catalysts in organic synthesis. - Synthesis 3, p. 317 (2003).
(2) - XU (S.), HE (Z.) - Recent advances in stoichiometric phosphine-mediated organic synthetic reactions. - RSC Advances 3, p. 16885 (2013).
(3) - KARANAM (P.), REDDY (G.M.), KOPPOLU (S.R.), LIN (W.) - Recent topics of phosphine-mediated reactions. - Tetrahedron Lett. 59, p. 59 (2018).
(4) - GUINO (M.), HII (K.K.) - Applications of phosphine functionalised polymers in organic synthesis. - Chem. Soc. Rev. 36, p. 608 (2007).
(5) - BOTTARO (J.C.) - 4-Diisopropylaminomethyl-triphenylphosphine – a Water-Soluble Wittig Reagent. - Synth. Commun. 15, p. 195 (1985).
(6) - DANDAPANI (S.), CURRAN (D.P.) - Fluorous...
Isomérisation rédox : une réaction économe en atomes à fort potentiel d’innovation.
Spectromètres RMN de paillasse pour l’analyse en ligne de réactions en flux continu.
Introduction à la catalyse – Mécanismes et applications industrielles.
Chimie et développement durable – Vers une chimie organique écocompatible.
Management environnemental – Analyse du cycle de vie – Exigences et lignes directrices - NF EN ISO 14044 - (2006)
Analyse du cycle de vie – Principes et cadre - NF EN ISO 14040 - (2006)
O’BRIEN (C.J.) (université de Texas, États-Unis), Catalytic Wittig and Mitsunobu reactions. US Patent 8901365, (2014).
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